[(3S,3aS,6aR)-spiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-5,1'-cyclopropane]-3-yl]methanol | 569679-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: [(3S,3aS,6aR)-spiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-5,1'-cyclopropane]-3-yl]methanol
• CAS: 569679-22-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: HHRIBUWSMIWJJV-XHNCKOQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aS,6aR)-spiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-5,1'-cyclopropane]-3-yl]methanol 在 jones' reagent 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3S,3aS,6aR)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]spiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-5,1'-cyclopropane]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [3+2] Cycloaddition of trimethylenemethane (TMM) to α,β-unsaturated γ-lactam. Preparation of 5,5-fused proline surrogates

  摘要：

  Unsaturated lactam derived from (S)-pyroglutaminol undergoes a totally stereoselective cycloaddition reaction with (2-(acetoxymethyl)-3-allyl)trimethylsilane in the presence of Pd(P(OiPr)(3))(4) in refluxing toluene. This step was efficiently used to introduced the 5,5-fused framework desired for the preparation of novel proline surrogates. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01191-2
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R,8R)-10-methylidene-5-phenyl-4-oxa-6-azatricyclo[6.3.0.02,6]undecan-7-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 diethylzinc 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 [(3S,3aS,6aR)-spiro[2,3,3a,4,6,6a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyrrole-5,1'-cyclopropane]-3-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  [3+2] Cycloaddition of trimethylenemethane (TMM) to α,β-unsaturated γ-lactam. Preparation of 5,5-fused proline surrogates

  摘要：

  Unsaturated lactam derived from (S)-pyroglutaminol undergoes a totally stereoselective cycloaddition reaction with (2-(acetoxymethyl)-3-allyl)trimethylsilane in the presence of Pd(P(OiPr)(3))(4) in refluxing toluene. This step was efficiently used to introduced the 5,5-fused framework desired for the preparation of novel proline surrogates. (C) 2003 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01191-2

文献信息

• Novel peptides as NS3-serine protease inhibitors of hepatitis C virus
  申请人：Saksena K. Anil

  公开号：US20070032433A1

  公开（公告）日：2007-02-08

  The present invention discloses novel compounds which have HCV protease inhibitory activity as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such compounds as well as methods of using them to treat disorders associated with the HCV protease.

  本发明揭示了具有HCV蛋白酶抑制活性的新化合物，以及制备这些化合物的方法。在另一种实施方式中，本发明揭示了包含这些化合物的药物组合物，以及使用它们治疗与HCV蛋白酶相关的疾病的方法。
• US7244721B2
  申请人：——

  公开号：US7244721B2

  公开（公告）日：2007-07-17
• US7592316B2
  申请人：——

  公开号：US7592316B2

  公开（公告）日：2009-09-22