(5R,6S,8R,9S)-5-ethyl-6,8-dipropyloctahydroindolizine | 1187565-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (5R,6S,8R,9S)-5-ethyl-6,8-dipropyloctahydroindolizine
• 英文别名: (5R,6S,8R,8aS)-5-ethyl-6,8-dipropyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 1187565-49-6
• 化学式: C₁₆H₃₁N
• 分子量: 237.429
• InChiKey: HGWYQKQNAZHADN-JJXSEGSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R,9S)-6,8-dipropylhexahydroindolizin-5(1H)-one 、 乙基锂 在 硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以68%的产率得到(5R,6S,8R,9S)-5-ethyl-6,8-dipropyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of Alkaloids 223A and 6-epi-223A

  摘要：

  Concise and asymmetric total synthesis of the title compounds are described. The key ring system was constructed using an intramolecular Schmidt reaction on a norbornenone derivative, which was subsequently subjected to ring-opening metathesis followed by reduction. An unusual isomerization of the C-6 ethyl group afforded the desired stereochemistry of the natural product. The synthesis is readily adaptable to analogue production.

  DOI：

  10.1021/ol901645j