(3S,4R,5S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene | 119650-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene
• 英文别名: tert-butyl-[(3S,4R,5S)-3,5-dimethylhept-1-en-4-yl]oxy-dimethylsilane
• CAS: 119650-01-0
• 化学式: C₁₅H₃₂OSi
• 分子量: 256.504
• InChiKey: ZDTILJYDXORKPY-IHRRRGAJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene 在 正丁基锂 、 二甲基硫 、 臭氧 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 (2R,9S,10R,11S)-10-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2-hydroxy-9,11-dimethyl-6-oxotridec-7-yne
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the Antiparasitic Agent Avermectin B1a

  摘要：

  The synthesis of avermectin B-1a has been completed by a route that assembles the aglycon from three subunits consisting of the hexahydrobenzofuran moiety (A), the spiroketal segment (B), and the acyclic portion (C) comprising C9-C15. Connection is made in a B + C --> (B - C) + A sequence, and the synthesis is concluded by attachment to the aglycon of the L-oleandrosyl-L-oleandrose disaccharide via the pyridylthio glycoside.

  DOI：

  10.1021/ja00112a006
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-甲基丁醛 在 2,6-二甲基吡啶 、 chromium chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,4R,5S)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5-dimethyl-1-heptene
  参考文献：
  名称：

  阿维菌素B 1a螺环部分的对映体特异性合成

  摘要：

  由Laevoglucosan制备的（3S，5S）-5,6-二羟基-3-对甲氧基苄氧基己醛的丙酮化物与（3S，4R，5S）-3,5-二甲基-4-叔丁基二甲基铈衍生物反应由（2S）-2-甲基丁醇制得的甲硅烷氧基-1-庚炔，得到的甲醇经四步转化为阿维菌素B 1a的螺酮段。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85048-2