(R)-cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol | 3113-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 3113-95-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O
• 分子量: 240.345
• InChiKey: LNBIUMGBAMSSGX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己氯化镁 、 1-萘甲醛 在 三异丙氧基氯化钛 、 (R)-3-(3,5-di-tert-butylphenyl)-2,2'-dihydroxy-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 乙醚 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以52%的产率得到(R)-cyclohexyl(naphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂为烷基源的醛催化对映选择性烷基化方法

  摘要：

  由格氏试剂和ClTi（O i Pr）3原位生成的烷基钛试剂可通过催化衍生自DTBP-H 8 -BINOL的手性钛配合物用于醛的对映选择性烷基化反应，而无需进一步操作。该反应以良好的化学计量[1.5当量的格氏试剂和ClTi（O i Pr）3 ]在低催化剂负载量（2mol％）下进行，从而以高对映选择性和收率提供了多种手性仲醇，因此，间接实现格氏反应的不对称形式。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00929

文献信息

• Room temperature and highly enantioselective additions of alkyltitanium reagents to aldehydes catalyzed by a titanium catalyst of (R)-h8-binol
  作者：Qinghan Li、Han-Mou Gau

  DOI：10.1002/chir.21018

  日期：2011.11

  n‐butyl as compared with the enantioselectivities of products from the addition reactions of the branched i‐butyl group. The same stereochemistry of RTi(O‐i‐Pr)3 addition reactions as the addition reactions of organozinc, organoaluminum, Grignard, or organolithium reagents directly supports the argument of that titanium‐catalyzed addition reactions of aldehydes involve an addition of an organotitanium nucleophile

  制备了三种RTi（O‐ i‐ Pr）3烷基钛试剂（R = Cy（1a），i‐ Bu（1b）和n‐ Bu（1c））。高分辨率质谱表明，气相中的1b和1c是单体物种。但是，1a的固态显示出二聚体结构。（R）‐H 8的钛催化剂催化的醛中不对称地添加1a，1b，1c‐BINOL在室温下研究。该反应以良好的产率产生所需的仲醇，具有高达94％ee的良好至优异的对映选择性。本文描述了以R亲核试剂的空间体积而言的反应性和对映选择性差异。次级的加成反应Ç -己基醛比初级的反应较慢我丁基或ñ丁基亲核体。对于伯烷基，被用于从线性的加成反应产物获得下对映选择性Ñ丁基作为具有产品从支化的加成反应的对映选择性相比我丁基团。RTi（O‐ i的相同立体化学‐Pr）3加成反应作为有机锌，有机铝，格氏试剂或有机锂试剂的加成反应直接支持了这样一种论点，即钛催化醛的加成反应涉及有机钛亲核试剂的加成。手性，2011年。©2011 Wiley‐Liss，Inc
• Method for Catalytic Enantioselective Alkylation of Aldehydes Using Grignard Reagents as Alkyl Sources
  作者：Kento Tanaka、Munehisa Tomihama、Koji Yamamoto、Naoki Matsubara、Toshiro Harada

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00929

  日期：2018.6.1

  of aldehyde by the catalysis of a chiral titanium complex derived from DTBP-H8-BINOL. The reaction is performed with good stoichiometry [1.5 equiv each of Grignard reagents and ClTi(OiPr)3] at a low catalyst loading (2 mol %), affording a variety of chiral secondary alcohols in high enantioselectivity and yields and, hence, realizing an asymmetric version of the Grignard reaction in an indirect manner

  由格氏试剂和ClTi（O i Pr）3原位生成的烷基钛试剂可通过催化衍生自DTBP-H 8 -BINOL的手性钛配合物用于醛的对映选择性烷基化反应，而无需进一步操作。该反应以良好的化学计量[1.5当量的格氏试剂和ClTi（O i Pr）3 ]在低催化剂负载量（2mol％）下进行，从而以高对映选择性和收率提供了多种手性仲醇，因此，间接实现格氏反应的不对称形式。