3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-imine | 111016-52-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-imine
• 英文别名: 2H-1-Benzopyran-2-imine, 3-(2-benzothiazolyl)-6-bromo-；3-(1,3-benzothiazol-2-yl)-6-bromochromen-2-imine
• CAS: 111016-52-5
• 化学式: C₁₆H₉BrN₂OS
• 分子量: 357.23
• InChiKey: GTROFPYAZCWJBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-imine 在 盐酸 、 水 作用下， 以86%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  5-溴水杨醛中一些新型杂环化合物的合成及抗菌活性评价

  摘要：

  通过5-溴水杨醛与不同试剂的反应合成了一系列香豆素，噻二唑，噻唑和吡啶。因此，5-溴水杨醛1与化合物反应图2a-d得到iminocoumarins图3a-d ，将其用10％的盐酸，得到香豆素水解图4a-d ，分别。另一方面，1与苄肼碳二硫代酸酯5的反应得到衍生物6，后者与卤代酰卤7a-f反应，分别得到1,3,4-噻二唑11a-f。此外，噻唑15和16通过1与硫代碳酰肼13和酰肼基卤化物的反应获得。但是，将2-乙酰基-5-溴苯并呋喃17与苯甲醛缩合，得到查尔酮18，查尔酮18与溴化吡啶鎓19a–c反应，分别得到吡啶20a–c。此外，吡啶酮21-24由查尔酮18与不同的活性亚甲基化合物反应合成。反应24与ethylchloroacetate，氯丙酮，和氯噻吩并吡啶提供26A-C， 分别。根据新合成的化合物的光谱数据和元素分析，确定了它们的结构。而且，通过盘扩散法筛选了选定的新合成的化合物对各种微生物的抗微生物活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.2970
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻唑-2-乙腈 、 5-溴水杨醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到3-(benzo[d]thiazol-2-yl)-6-bromo-2H-chromen-2-imine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并噻唑类似物的设计，合成和抗癌活性

  摘要：

  根据已报道的苯并噻唑衍生物的抗癌活性的药理学原理，通过不同的化学反应合成了取代取代的苯并噻唑衍生物2a – c至34a，b（在2位位置连接到不同的杂环基上）。美国马里兰州贝塞斯达的国家癌症研究所选择了13种新合成的化合物，并在一剂筛选小组中评估了它们对60种人类肿瘤细胞系的体外抗肿瘤活性，其中两种化合物4和17表现出高活性，并选择在五剂量全板试验中进行进一步评估，其中化合物4对所有细胞系均具有强大的生长抑制活性，GI 50范围从0.683至4.66μM/ L，此外还具有针对大多数细胞的出色的致死活性。细胞系。

  DOI：

  10.1002/jhet.3524

文献信息

• ——
  作者：O. V. Khilya、M. S. Frasinyuk、A. V. Turov、V. P. Khilya

  DOI：10.1023/a:1012704121345

  日期：——
• Dryanska, Veneta, Synthetic Communications, 1987, vol. 17, # 2, p. 203 - 210
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• Dryanska, Veneta, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 61, # 3.4, p. 325 - 329
  作者：Dryanska, Veneta

  DOI：——

  日期：——
• DRYANSKA V., SYNTH. COMMUN., 17,(1987) N 2, 203-209
  作者：DRYANSKA V.

  DOI：——

  日期：——