Tert-butyl 4-thiophen-2-yloxypiperidine-1-carboxylate | 1071994-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Tert-butyl 4-thiophen-2-yloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1071994-78-9
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₃S
• 分子量: 283.392
• InChiKey: WSNCXZCLTOYMIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  67
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 N-Boc-4-羟基哌啶 在 copper(l) iodide 、 N1，N2-二苯乙基草酰胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以56%的产率得到Tert-butyl 4-thiophen-2-yloxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  草酸二酰胺和叔丁醇：两种类型的配体能够通过铜催化偶联反应实际获得烷基芳基醚

  摘要：

  已经开发了一种用于制备烷基芳基醚的稳健实用的方案，该方案依赖于使用两种类型的配体来促进 Cu 催化的（杂）芳基卤化物的烷氧基化。反应范围非常适用于各种偶联伙伴，尤其是具有挑战性的仲醇和（杂）芳基氯。在与芳基氯化物和溴化物偶联的情况下，两个草酸二酰胺作为强大的配体。叔丁醇首先被证明是铜催化偶联反应的配体，导致芳基碘化物在室温下完成烷氧基化。此外，许多碳水化合物衍生物适用于该偶联反应，以 29-98% 的产率提供相应的碳水化合物-芳基醚。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b12142

文献信息

• Facile preparation of thiophene C2-ethers using the Mitsunobu reaction
  作者：Craig S. Harris、Hervé Germain、Georges Pasquet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.153

  日期：2008.10

  The preparation of thiophene ethers generally requires forcing conditions thus limiting the choice of alkyl substituent. Herein, we report the first successful generally applicable conditions for the selective O-alkylation of 2(5H)-thiophenone.

  噻吩醚的制备通常需要强制条件，因此限制了烷基取代基的选择。在这里，我们报道了2（5 H）-噻吩的选择性O-烷基化的第一个成功的普遍适用条件。