1-ethyl-1-((1-ethylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one | 62681-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-ethyl-1-((1-ethylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Ethyl-1-[(1-ethylnaphthalen-2-yl)oxy]naphthalen-2(1H)-one；1-ethyl-1-(1-ethylnaphthalen-2-yl)oxynaphthalen-2-one
• CAS: 62681-46-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₂
• 分子量: 342.437
• InChiKey: XXSRXVCMYGGZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-ethylnaphthalen-2-ol 在 copper(l) iodide 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到1-ethyl-1-((1-ethylnaphthalen-2-yl)oxy)naphthalen-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过醚化作用对2-萘酚进行铜催化的氧化脱芳香化作用

  摘要：

  铜催化了2-萘酚的分子间氧化醚化脱芳香化反应。以空气作为末端氧化剂，反应在温和条件下以优异的收率进行。另外，两种不同的萘酚底物之间的反应平稳进行。有效地合成了一系列广泛存在于天然产物和生物活性分子中的重要支架－多功能β-萘烯酮。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900242

文献信息

• A Dearomatization/Debromination Strategy for the [4+1] Spiroannulation of Bromophenols with α,β‐Unsaturated Imines
  作者：Yicong Ge、Cheng Qin、Lu Bai、Jiamao Hao、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1002/anie.202008130

  日期：2020.10.19

  A novel [4+1] spiroannulation of o‐ & p‐bromophenols with α,β‐unsaturated imines has been developed for the direct synthesis of a new family of azaspirocyclic molecules. Notably, several other halophenols (X=Cl, I) were also applicable for this transformation. Moreover, a catalytic asymmetric version of the reaction was realized with 1‐bromo‐2‐naphthols by using a chiral ScIII/Py‐Box catalyst. Mechanistic

  已经开发了一种新颖的[4 + 1]邻和对溴苯酚与α，β-不饱和亚胺螺环合成的方法，用于直接合成新的氮杂螺环分子家族。值得注意的是，其他几种卤代酚（X = Cl，I）也适用于该转化。此外，通过使用手性Sc III / Py-Box催化剂，使用1-溴-2-萘酚实现了反应的催化不对称形式。机理研究表明，该多米诺反应是通过苯酚衍生物在其卤代位置的亲电触发的脱芳香化作用进行的，然后通过基于自由基的S RN 1机理用N-亲核试剂进行卤素置换。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Dearomatization of 2‐Naphthols <i>via</i> Etherification
  作者：Ji‐Cheng Yi、Zhi‐Jie Wu、Shu‐Li You

  DOI：10.1002/cjoc.201900242

  日期：2019.9

  Copper‐catalyzed intermolecular oxidative‐etherification type dearomatization reaction of 2‐naphthols was developed. With air as the terminal oxidant, the reaction proceeded in excellent yields under mild conditions. In addition, the reaction between two different naphthol substrates occurred smoothly. A series of multifunctionalized β‐naphthalenones, important scaffold existed widely in natural products

  铜催化了2-萘酚的分子间氧化醚化脱芳香化反应。以空气作为末端氧化剂，反应在温和条件下以优异的收率进行。另外，两种不同的萘酚底物之间的反应平稳进行。有效地合成了一系列广泛存在于天然产物和生物活性分子中的重要支架－多功能β-萘烯酮。