7-O-(2",3",4"-tri-O-methoxy-α-L-arabinopyranosyl) diphyllin | 1384480-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 木脂素苷
• 英文名称: 7-O-(2",3",4"-tri-O-methoxy-α-L-arabinopyranosyl) diphyllin
• 英文别名: 4-O-(2',3',4'-tri-O-methoxy-α-L-arabinopyranosyl)diphyllin；9-(1,3-benzodioxol-5-yl)-6,7-dimethoxy-4-[(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-trimethoxyoxan-2-yl]oxy-3H-benzo[f][2]benzofuran-1-one
• CAS: 1384480-84-5
• 化学式: C₂₉H₃₀O₁₁
• 分子量: 554.551
• InChiKey: LZXXMGFJLMMPML-NNNZQYNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phyllanthusmin C 、 碘甲烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以62.7%的产率得到7-O-(2",3",4"-tri-O-methoxy-α-L-arabinopyranosyl) diphyllin
  参考文献：
  名称：

  作为新型抗癌剂的茶树素糖苷的合成和生物评价

  摘要：

  通过相转移催化糖基化、脱保护、醚化等方法，以枳椇为原料合成了一系列枳木甙，其结构经1H NMR、13C NMR和HRMS确定。通过 MTT 试验评估了这些糖苷对 HCT-116、A549 和 A549T 癌细胞系的体外细胞毒性，其中大多数在亚微摩尔浓度下具有细胞毒性。它们对紫杉醇耐药细胞系 A549T 也有效。kDNA 脱链试验表明，这些化合物中的大多数抑制了拓扑异构酶 IIα 介导的 kDNA 脱链。此外，体外微管蛋白聚合研究表明，化合物 5 和 6 具有类似紫杉醇的作用方式的抗微管活性。综上所述，这些结果表明这些双叶甙对 TopoII 和微管蛋白均起作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.201200035

文献信息

• [EN] ARYLNAPHTHALENE LACTONE DERIVATIVES AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLNAPHTALÈNE LACTONE ET PROCÉDÉS DE PRODUCTION ET D'UTILISATION DE CES COMPOSÉS
  申请人：OHIO STATE INNOVATION FOUNDATION

  公开号：WO2015153653A1

  公开（公告）日：2015-10-08

  A series of natural products including phyllanthusum, an arylnaphthalene lignan derivative, with anticancer and antitumor and immurtostimulating activity are disclosed. The invention further encompasses methods of adding water solubilizing groups to the arylrings that include phosphonyl groups.

  一系列天然产物被揭示，包括具有抗癌、抗肿瘤和免疫刺激活性的石竹素，一种芳基萘木脂素衍生物。该发明还涵盖了向包括磷酰基在内的芳基环添加水溶解基团的方法。
• Synthesis and antiproliferative activity of derivatives of the phyllanthusmin class of arylnaphthalene lignan lactones
  作者：John L. Woodard、Andrew C. Huntsman、Pratiq A. Patel、Hee-Byung Chai、Ragu Kanagasabai、Soumendrakrishna Karmahapatra、Alexandria N. Young、Yulin Ren、Malcolm S. Cole、Denisse Herrera、Jack C. Yalowich、A. Douglas Kinghorn、Joanna E. Burdette、James R. Fuchs

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.033

  日期：2018.5

  A series of arylnaphthalene lignan lactones based on the structure of the phyllanthusmins, a class of potent natural products possessing diphyllin as the aglycone, has been synthesized and screened for activity against multiple cancer cell lines. SAR exploration was performed on both the carbohydrate and lactone moieties of this structural class. These studies have revealed the importance of functionalization

  已经合成了一系列基于 phyllanthusmins 结构的芳基萘木脂素内酯，这是一类以二叶素为苷元的有效天然产物，已被合成并筛选出对多种癌细胞系的活性。对这种结构类别的碳水化合物和内酯部分进行了 SAR 探索。这些研究揭示了用乙酰化和甲基化类似物对碳水化合物羟基进行官能化的重要性，这些类似物显示出相对于未取代糖部分的效力增加。此外，已经通过内酯环的还原和选择性再氧化证明了对 C 环内酯的存在和位置的要求。本研究中最有效的化合物显示出 IC 50在 HT-29 测定中的值为 18 nM，其他几个值在 50 到 200 nM 之间。为了阐明它们的潜在作用机制，根据先前关于结构相似化合物的报告，检查了最有效化合物的 DNA 拓扑异构酶 IIa 抑制活性，但似乎对它们的抗增殖作用没有显着贡献。