2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]furan | 1258298-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]furan
• 英文别名: Methyl 5-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]-2-methoxyfuran-3-carboxylate
• CAS: 1258298-96-2
• 化学式: C₁₆H₂₈O₅Si
• 分子量: 328.481
• InChiKey: CSSKRNJZHIUYOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-cycloprop-2-ene-1,1-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 三(2-呋喃基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到2-methoxy-3-methoxycarbonyl-5-[3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propyl]furan
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的环丙烯基二羧酸酯的开环环异构化反应高区域选择性合成 2,3,5-三取代呋喃

  摘要：

  使用三（2-呋喃基）膦作为催化剂，通过官能化环丙烯基羧酸酯的开环环异构化反应，区域选择性地合成了不同的 2,3,5-三取代呋喃，收率中等至极好。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259904

文献信息

• Catalyst-Controlled Ring-Opening Cycloisomerization Reactions of Cyclopropenyl Carboxylates for Highly Regioselective Synthesis of Different 2-Alkoxyfurans
  作者：Jie Chen、Shengming Ma

  DOI：10.1002/asia.201000324

  日期：2010.11.2

  Differently substituted 2‐alkoxyfurans (2,3,4‐ or 2,3,5‐trisubstituted furans) were highly regioselectively synthesized by means of the ring‐opening cycloisomerization of the same cyclopropenyl carboxylates with good yields in different solvents and excellent regioselectivity by using [Cu(acac)2] (acac=acetylacetonate) or [RuCl2(PPh3)3] as the catalyst, respectively. The structures of these two different

  通过相同环丙烯基羧酸酯的开环环异构化，在不同溶剂中具有良好的收率，并通过使用优异的区域选择性，可以高度区域选择性地合成不同取代的2-烷氧基呋喃（2,3,4-或2,3,5-三取代呋喃）分别作为催化剂的[Cu（acac）2 ]（acac =乙酰丙酮）或[RuCl 2（PPh 3）3 ]。这两种不同类型的呋喃的结构是通过X射线衍射研究确定的。已经提出了基本原理。