(3S,4aS,7S,7aR,13aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7β,7aβ-tetramethylbenzo[d]xanthen-3β-ol | 481656-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3S,4aS,7S,7aR,13aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7β,7aβ-tetramethylbenzo[d]xanthen-3β-ol
• 英文别名: (3S,4aS,7S,7aR,13aS)-4,4,7,7a-tetramethyl-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydrobenzo[d]xanthen-3-ol；(1S,10R,11S,14S,16S)-10,11,15,15-tetramethyl-2-oxatetracyclo[8.8.0.01,14.03,8]octadeca-3,5,7-trien-16-ol
• CAS: 481656-10-4
• 化学式: C₂₁H₃₀O₂
• 分子量: 314.468
• InChiKey: JKYPHOSGAZBGEO-FFQWIGKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4aS,7S,7aR,13aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7β,7aβ-tetramethylbenzo[d]xanthen-3β-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到(4aS,7S,7aR,13aS)-1,2,3,4,4aα,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7β,7aβ-tetramethylbenzo[d]xanthen-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的全合成stachyflin（一种有效的抗A型流感病毒制剂）的策略：简化通往四环核心结构的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]通过对映体选择性合成四环核心结构，提出了一种针对全合成水苏蛋白的新策略，水苏蛋白是一种从微生物中分离出来的有效而新颖的抗甲型流感病毒。合成方法的主要步骤是BF（3）x Et（2）O诱导的多米诺环氧化物的开放/重排/环化反应。

  DOI：

  10.1021/ol0271032
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4aS,5R,6S,8aS)-2-[(5β,6β-epoxy-1β,2β,4aβ,5α-tetramethyl-1,2,3,4,4a,7,8,8aα-octahydronaphthalene-1-yl)methyl]phenol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以72%的产率得到(3S,4aS,7S,7aR,13aS)-1,2,3,4,4a,5,6,7,7a,8-decahydro-4,4,7β,7aβ-tetramethylbenzo[d]xanthen-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Stachyflin 的对映选择性全合成：一种从微生物中分离的潜在抗甲型流感病毒剂

  摘要：

  从 (+)-5-甲基-维兰德-米歇尔酮开始，以对映选择性方式有效合成了一种新型且有效的血凝素抑制剂 (+)-stachyflin。该合成方法采用BF 3 ·Et 2 O诱导的级联环氧化物开环/重排/环化反应一步立体选择性地构建所需的五环体系。为了使级联反应的机理合理化，对模型合成中可能的中间碳正离子和过渡态进行了量子化学计算。还描述了通过采用类似的级联反应合成 (+)-stachyflin 的替代方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100173