(R)-6-(hydroxymethyl)piperazin-2-one | 205993-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (R)-6-(hydroxymethyl)piperazin-2-one
• 英文别名: 3-(R)-Hydroxymethyl-5-oxo-piperazine；(6R)-6-hydroxymethylpiperazin-2-one；(6R)-6-(hydroxymethyl)piperazin-2-one
• CAS: 205993-33-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD19225164
• 分子量: 130.147
• InChiKey: AOUYCCFUYHPVGG-SCSAIBSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.1±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [((R)-2,2-Dihydroxy-1-hydroxymethyl-ethylcarbamoyl)-methyl]-carbamic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到(R)-6-(hydroxymethyl)piperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Substituted Chiral Piperazones Resembling Aza-Sugars.

  摘要：

  (6R)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(1)、(6S)-6-(羟甲基)哌嗪-2-酮(2)和(6S)-6-[(1R,2S,3R)-1,2,3,4-四羟基丁基]哌嗪-2-酮(3)已从D-氨基葡萄糖盐酸盐(4)开始制备为光学纯形式。化合物(1-3)已用于测试糖苷酶抑制作用。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.52-0499