2,4'-bi-(5-hydroxytryptophol) | 127869-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,4'-bi-(5-hydroxytryptophol)
• 英文别名: 3-(2-hydroxyethyl)-4-[5-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-1H-indol-6-yl]-1H-indol-5-ol
• CAS: 127869-64-1
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₄
• 分子量: 352.39
• InChiKey: SQONFKOYQHHHRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  112.5
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚-3-乙醇 生成 2,4'-bi-(5-hydroxytryptophol)
  参考文献：
  名称：

  CHENG, FU-CHOU;DRYHURST, GLENN, J. PHARM. SCI., 79,(1990) N, C. 266-272

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Electrochemical Oxidation of 5-Hydroxytryptophol.I: Studies in Acid Solution
  作者：Fu-Chou Cheng、Glenn Dryhurst

  DOI：10.1002/jps.2600790318

  日期：1990.3

  The oxidation chemistry of the endogenous central nervous system indole 5-hydroxytryptophol (5-HTOL) has been studied at pH 2 using electrochemical methods. The first voltammetric oxidation peak (I) appears to involve an initial one-electron abstraction giving a transient radical cation that, in the rate-controlling step, deprotonates to give a neutral radical. A radical-substrate reaction then occurs

  已使用电化学方法在pH 2下研究了内源性中枢神经系统吲哚5-羟基色酚（5-HTOL）的氧化化学。第一个伏安氧化峰（I）似乎涉及一个初始的单电子抽象，给出了一个瞬态自由基阳离子，该阳离子在速率控制步骤中会去质子化而生成一个中性自由基。然后发生自由基-底物反应以产生二聚体自由基，该二聚体自由基被进一步氧化以产生三个简单的二聚体（4,4'-，4,6'-和2,4'-连接）。中性自由基可被进一步氧化（1e）为醌亚胺，由于非常快速的后续化学和电化学作用，可生成已分离为纯净形式的色酚4,5-二酮（B）。