(S)-(n-butyl)methylphenylsilane | 111916-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-(n-butyl)methylphenylsilane
• 英文别名: Butyl-methyl-phenylsilane
• CAS: 111916-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₈Si
• 分子量: 178.349
• InChiKey: CKXWNASGWZZYEA-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.4±9.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(n-butyl)methylphenylsilane 在 氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-1-(1-n-butyl)-1-methyl-1-phenyl-2,2-diphenyl-2-methyldisilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性三烷基甲硅烷基锂的立体定向形成及其构型稳定性

  摘要：

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00294-1
• 作为产物：
  描述：

  S(-)-methyl-α-naphthyl-phenyl-chlorosilane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溴 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(n-butyl)methylphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  光学活性三烷基甲硅烷基锂的立体定向形成及其构型稳定性

  摘要：

  光学活性trialkylsilyllithiums，（- [R ）- （Ñ丁基）methylphenylsilyllithium（63％ee）和（小号） -甲基（1-萘基）phenylsilyllithium（96％EE）中，通过的siliconsilicon键的裂解（制备ř）-1-（正丁基）-1-甲基-1-苯基-2,2-二苯基-2-甲基二硅烷与锂金属或（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基三甲基锡烷与分别为甲基锂。水解后，通过光学活性固定相上的HPLC，将甲硅烷基锂的光学纯度评价为相应的硅烷。发现甲硅烷基锂的形成具有高度立体定向性（分别为> 94，> 99％的保留率）。（S）-甲基（1-萘基）苯基甲硅烷基锂在-78°C下的四氢呋喃中构型稳定至少1小时。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00294-1

文献信息

• Preparation of optically active n-butyl(methyl)phenyl-, tert-butyl(methyl)phenyl- and isopropyl(methyl)phenylsilanes from the corresponding silyl chlorides using 2,2′-dihydroxy-1,1′-binaphthyls as resolving agents
  作者：Paweł Jankowski、Jerzy Wicha、Andrzej Zarecki、Ernst Schaumann、Gunadi Adiwidjaja、Monika Asztemborska

  DOI：10.1039/b001440k

  日期：——

  Enantiomeric silanes 4a, 4b and 4c were obtained from the corresponding racemic silyl chlorides via diastereomeric derivatives with (R)-[1,1′]binaphthalenyl-2,2′-diol; the optical purity of silanes 4a and 4c was determined (>98% ee) by HPLC using a chiral cyclodextrin-based column.

  对映体硅烷 4a、4b 和 4c 是通过与 (R)-[1,1']联萘基-2,2'-二醇的非对映体衍生物从相应的外消旋甲硅烷基氯化物获得的；使用基于手性环糊精的色谱柱通过 HPLC 测定硅烷 4a 和 4c 的光学纯度 (>98% ee)。