(3R,5S,6S,7S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5,7-trimethylcycloheptene | 120161-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,5S,6S,7S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5,7-trimethylcycloheptene
• 英文别名: tert-butyl-dimethyl-[(1S,2S,5R,7S)-2,5,7-trimethylcyclohept-3-en-1-yl]oxysilane
• CAS: 120161-12-8
• 化学式: C₁₆H₃₂OSi
• 分子量: 268.515
• InChiKey: UTNQZEZBGMPQEG-ZQDZILKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S,6S,7S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5,7-trimethylcycloheptene 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(2R,3S,4S,6R)-3-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-2,4,6-trimethyl-1,7-heptanedioic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organometallic chemistry: synthesis of the (+)-Prelog-Djerassi lactone and a tylosin subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a027
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1S,4R,5R,7S)-4-acetoxy-5,7-dimethyl-cyclohept-2-enyl ester 在 copper(l) iodide 、 水 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 (3R,5S,6S,7S)-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-3,5,7-trimethylcycloheptene
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled functionalization of cycloheptadiene using organometallic chemistry: synthesis of the (+)-Prelog-Djerassi lactone and a tylosin subunit

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00277a027

文献信息

• A synthesis of the (+)-Prelog–Djerassi lactone
  作者：Anthony J. Pearson、Yen-Shi Lai

  DOI：10.1039/c39880000442

  日期：——

  cis-3,7-diacetoxy-4,6-dimethylcycloheptene (5), which was subjected to asymmetric enzymatic hydrolysis to give hydroxy acetate (6), and this compound was converted in four steps to the (+)-Prelog–Djerassi lactone having high optical purity.

  顺式-5,7-二甲基环庚-1,3-二烯（可通过有机铁化学轻松获得）转化为所有顺式-3,7-二乙酰氧基-4,6-二甲基环庚烯（5），并进行不对称酶水解生成乙酸羟基酯（6），并将该化合物分四步转化为具有高光学纯度的（+）-Prelog-Djerassi内酯。
• PEARSON, ANTHONY J.;LAI, YEN-SHI;LU, WENYUAN;PINKERTON, A. ALAN, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N6, C. 3882-3893
  作者：PEARSON, ANTHONY J.、LAI, YEN-SHI、LU, WENYUAN、PINKERTON, A. ALAN

  DOI：——

  日期：——
• PEARSON, ANTHONY J.;LAI, YEN-SHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 6, 442-443
  作者：PEARSON, ANTHONY J.、LAI, YEN-SHI

  DOI：——

  日期：——