(7aS)-2,3-di(furan-2-yl)hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole | 1262839-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (7aS)-2,3-di(furan-2-yl)hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole
• CAS: 1262839-07-5
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: WBFMGJQLCJGPRY-HSBZDZAISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 环己酮 在 L-脯氨酸 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,1'S)-2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)cyclohexan-1-one 、 (7aS)-2,3-di(furan-2-yl)hexahydropyrrolo[2,1-b]oxazole 、 (S)-2-[(R)-(hydroxy)(2-furyl)methyl]cyclohexan-1-one 、 2-(furan-2-yl(hydroxy)methyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  在水存在下，l-脯氨酸和第12组元素路易斯酸共同催化的直接不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  已经评估了基于各种水相容性路易斯酸和1-脯氨酸助催化剂的组合的方法的直接不对称醛醇缩合反应。通过这种广泛的筛选，来自第12组元素（ZnCl 2，CdCl 2，HgCl 2）的氯化物盐具有最高的立体选择性。优化的催化条件（催化体系：1-脯氨酸：20％/ ZnCl 2：10％；溶剂混合物：DMSO / H 2 O，8：2）使抗羟醛产品的对映选择性（中度ee> 99％）有所提高仅基于脯氨酸激活的立体选择性程序。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.014