(S)-N-(R)-4-(hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1383815-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-N-(R)-4-(hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (S)-N-[(1R)-4-hydroxy-1-naphthalen-2-ylbutyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1383815-03-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂S
• 分子量: 319.468
• InChiKey: MBEDZXQPJNIMFR-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-ethyl 4-((S)-1,1-dimethylethylsulfinamido)-4-(naphthalen-naphthalen-2-yl)butanoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到(S)-N-(R)-4-(hydroxy-1-(naphthalen-2-yl)butyl)-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  γ-氨基酸不对称合成的方案

  摘要：

  描述了一种通过一锅法原位酯化，缩合和还原从β，γ-丁烯内酯不对称合成γ-氨基酸的新方法。该方法对于以高收率制备芳基或脂族γ-氨基酸的两种对映异构体而言是相当普遍的。这些γ-氨基酸衍生物还被证明是通用的合成中间体，可以通过将其转化为γ-内酰胺，δ-氨基醇和高产率的外消旋产物而进一步转化，而没有外消旋作用。

  DOI：

  10.1021/jo301177f