((S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-{1-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-1H-imidazol-4-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 181484-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: ((S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-{1-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-1H-imidazol-4-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 181484-88-8
• 化学式: C₃₃H₃₈N₄O₅
• 分子量: 570.689
• InChiKey: NQRNSYLZECLAHC-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.19
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  94.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-{1-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-1H-imidazol-4-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent inhibitors of histidinol dehydrogenase

  摘要：

  Novel inhibitors of histidinol dehydrogenase are described. The most potent inhibitors, compounds 18 (K-i* = 4.4 nM) and 19 (K-i* = 2.9 nM) exploit a hitherto unreported lipophilic binding pocket adjoining the active site. Preliminary SAR data for this pocket are detailed. The electrophilic ketone 6 designed to bind to an active site nucleophile was a considerably weaker inhibitor (IC50 similar to 20 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00384-8
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁基氧羰基-L-组氨酸甲酯 在 氢氧化钾 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 ((S)-1-(Methoxy-methyl-carbamoyl)-2-{1-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methyl]-1H-imidazol-4-yl}-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of potent inhibitors of histidinol dehydrogenase

  摘要：

  Novel inhibitors of histidinol dehydrogenase are described. The most potent inhibitors, compounds 18 (K-i* = 4.4 nM) and 19 (K-i* = 2.9 nM) exploit a hitherto unreported lipophilic binding pocket adjoining the active site. Preliminary SAR data for this pocket are detailed. The electrophilic ketone 6 designed to bind to an active site nucleophile was a considerably weaker inhibitor (IC50 similar to 20 mu M). Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00384-8