1,8-bis-dibromomethyl-naphthalene | 17216-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis-dibromomethyl-naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis-dibrommethyl-naphthalin
• CAS: 17216-17-0
• 化学式: C₁₂H₈Br₄
• 分子量: 471.812
• InChiKey: SWMZTRYKZFCORC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.42
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,8-双(溴甲基)萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以55 %的产率得到1,8-bis-dibromomethyl-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  萘环周围取代基体积与畸变相关性的研究

  摘要：

  利用 1-位和 8-位周围取代基之间的空间排斥力对萘环的扭曲进行了系统研究。在1,8-二甲基萘的甲基中引入溴基团增强了空间排斥力，使萘环扭曲。X射线晶体学显示，1,8-双(溴甲基)萘在邻近取代基之间具有11.0°二面角(α)的垂直畸变，这扰乱了萘环的共面性。另一方面，尽管取代基体积较大，但 1,8-双（二​​溴甲基）萘的二面角较小（α = 8.3°）。在这种情况下，萘环的水平变形增加。这些扭曲应该以非电子方式激活萘骨架。为了评价它们的反应活性，进行了硝化和氢化；然而，1,8-双(二溴甲基)萘在所采用的条件下是完整的。DFT 计算表明，1,8-双（二​​溴甲基）萘的惰性可能是由于（二溴）甲基的负超共轭所致。

  DOI：

  10.3390/molecules28145343

文献信息

• Ried et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2472,2477
  作者：Ried et al.

  DOI：——

  日期：——