(2S,5R)-2,5-Dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclohexene | 188177-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 甲亚胺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,5R)-2,5-Dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclohexene
• 英文别名: (3R,6S)-2,5-dimethoxy-3-propan-2-yl-1,4-diazaspiro[5.5]undeca-1,4,9-triene
• CAS: 188177-91-5
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O₂
• 分子量: 250.341
• InChiKey: DWDBIBBBGQSFBU-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2,5-Dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclohexene 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以42%的产率得到甲基(1S)-1-氨基-3-环己烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  闭环复分解中的钌（II）用于立体选择性制备环状1-氨基-1-羧酸

  摘要：

  描述了α-氨基酸的立体选择性合成，其中氨基酸的α-碳结合到五元，六元或七元环中。立体选择性对照是由（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪的逐步双烯基化产生的。闭环易位是通过钌（II）催化实现的。螺环烯烃中间体进一步转化成1 -aminocycloalkene- 1个通过弱酸水解羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01132-5
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5S)-5-(But-3-enyl)-2,5-dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazine 在 Grubbs catalyst first generation 、 正丁基锂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.75h， 生成 (2S,5R)-2,5-Dihydro-5-isopropyl-3,6-dimethoxypyrazine-2-spiro-3'-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  钌闭环易位的羟甲基化环状α-氨基酸二肽

  摘要：

  描述了环状α-氨基-β-羟甲基环己烯-α-羧酸的立体选择性合成。分离出酸为二肽。RCM反应是通过Ru（II）催化在羟甲基化的二烯上进行的。通过（R）-2，5-二氢-3，6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪与4-溴-1-丁烯和乙烯基环氧乙烷的逐步烷基化，可获得立体化学纯形式的二烯底物。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00248-1

文献信息

• Stereoselectivity in the synthesis of conformationally constrained vicinally dihydroxylated cyclic α-amino acids
  作者：Kristin Hammer、Jing Wang、Mette Lene Falck-Pedersen、Christian Rømming、Kjell Undheim

  DOI：10.1039/b001779p

  日期：——

  Stereoselective syntheses of precursors to vicinal cis-dihydroxy-1-aminocyclopentane- and -cyclohexane-carboxylic acid methyl esters and their methoxy analogues are described. The chiral products are isolated as pure enantiomers. The absolute configurations at the new stereogenic centres are established by X-ray analysis.

  本文描述了邻位顺式二羟基-1-氨基环戊烷和环己烷甲酸甲酯及其甲氧基类似物的立体选择性合成。手性产物被分离为纯的对映体。新的立体中心绝对构型通过X射线分析确定。