1-[4-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]-3-methylbutan-1-one | 1082906-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[4-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]-3-methylbutan-1-one
• 英文别名: 1-(4-hydroxymethyl-piperidin-1-yl)-3-methyl-butan-1-one；1-(4-Hydroxymethylpiperidin-1-yl)-3-methyl butan-1-one；1-[4-(hydroxymethyl)piperidin-1-yl]-3-methylbutan-1-one
• CAS: 1082906-48-6
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₂
• 分子量: 199.293
• InChiKey: JFCQJPRPHHFSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[4-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]-3-methylbutan-1-one 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-4-amino-5-chloro-N-(1-((1-(3-methylbutanoyl)piperidin-4-yl)methyl)-3-methoxypiperidin-4-yl)-2-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery and SAR of N-(1-((substituted piperidin-4-yl)methyl)-3-methoxypiperidin-4-yl)-2-methoxybenzamide derivatives: 5-Hydroxytryptamine receptor 4 agonist as a potent prokinetic agent

  摘要：

  A series of novel benzamide derivatives, altering the 4-fluorophenylalkyl moiety in cisapride, were synthesized as 5-HT4 receptor agonists, and SAR of these analogs was examined on in vitro and in vivo prokinetic activities. These compounds were synthesized for high 5-HT4 receptor binding affinities and low hERG affinities. Several types of analogs were obtained and screened for 5-HT4 binding, hERG blocking, agonism, and gastric emptying assessment. Among the analogues, compound 23g showed promising results compared with the other analogs with respect to gastric emptying rates in rats. Therefore, we suggest that it may be a clinical candidate for the development of a potent prokinetic agent to treat GI disorders. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.12.006
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲醇 、 异戊酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1-[4-(hydroxymethyl)-1-piperidyl]-3-methylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM
  [FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。

  公开号：

  WO2020023393A1

文献信息

• [EN] KINASE ANTAGONISTS AND METHODS FOR MAKING AND USING THEM<br/>[FR] ANTAGONISTES DES KINASES, PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：BIOBLOCKS INC

  公开号：WO2020023393A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  Disclosed herein are small molecule compounds that are SGK1 antagonists, formulations and pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of making and using them, for treating, ameliorating, preventing, reversing or slowing the progression of: a cancer, a tumor, a metastasis or a dysplastic or a dysfunctional cell condition responsive to inhibition of a kinase enzyme of the AGC group of kinases including SGK1, by administration of an AGC kinase inhibitor or antagonist.

  本文披露了一种小分子化合物，它们是SGK1拮抗剂，包括这些化合物的配方和药物组合物，以及制备和使用它们的方法，用于治疗、改善、预防、逆转或减缓以下疾病的进展：癌症、肿瘤、转移瘤或对AGC激酶群中包括SGK1的激酶酶的抑制有反应的异型增生或功能异常细胞状况，通过给予AGC激酶抑制剂或拮抗剂。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu L. Pierre

  公开号：US20080045516A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  Compounds of formula I: wherein X, R 2 , R 3 , R 5 and R 6 are defined herein, are useful as inhibitors of the hepatitis C virus NS5B polymerase.

  式I的化合物： 其中X，R2，R3，R5和R6如本文所定义，可用作乙型肝炎病毒NS5B聚合酶的抑制剂。
• Compounds for the Treatment of Metabolic Disorders
  申请人：Barba Oscar

  公开号：US20120077793A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention is directed to therapeutic compounds which have activity as agonists of GPR119 and are useful for the treatment of metabolic disorders including type II diabetes.

  本发明涉及具有GPR119激动剂活性的治疗化合物，用于治疗代谢性疾病，包括2型糖尿病。
• Discovery of novel 4‐methylpiperidinyl benzamide derivatives as <scp> 5‐HT ₄ </scp> receptor agonist for the treatment of gastrointestinal disorders
  作者：Sunho Choi、Min Jung Lee、Kwang‐Hyun Ahn

  DOI：10.1002/bkcs.12667

  日期：——

  Novel 4-methypiperidinyl benzamide derivatives were synthesized and evaluated for in vitro and in vivo prokinetic activities. In these derivatives, 3-methoxypiperidine moiety of norcisapride, a pharmacophore of cisapride and DA-6650, were replaced to 4-methylpiperidinyl moiety without chiral center. Among these derivatives, Compound 28b had a potent 5-HT4 receptor-binding affinity (IC50 = 0.067 μM)

  合成了新型 4-甲基哌啶基苯甲酰胺衍生物，并评估了体外和体内的促运动活性。在这些衍生物中，去甲西沙必利的 3-甲氧基哌啶部分、西沙必利的药效团和 DA-6650 被替换为没有手性中心的 4-甲基哌啶基部分。在这些衍生物中，化合物28b具有强效的 5-HT 4受体结合亲和力 (IC 50  = 0.067 μM)，并且在不抑制 CYP3A4 (IC 50  = 7.272 μM) 和阻断人类 ether-à-go-go-related 的情况下提高了安全性基因 (hERG) 通道 (IC 50  > 10 μM)。体内大鼠模型，化合物28b与对照组相比，胃排空率提高 (68.2%)，排便重量增加两倍以上。此外，它在刺激大鼠模型中显示出内脏超敏反应的缓解作用。因此，化合物28b被选为临床前候选药物，作为促动力剂，具有良好的安全性，可用于治疗胃肠道疾病。
• [EN] CYCLOAMINO DERIVATIVES AS GPR119 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE CYCLOAMINO COMME ANTAGONISTES DU GPR119
  申请人：PROSIDION LTD

  公开号：WO2011147951A8

  公开（公告）日：2012-03-15