(E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroallyl acetate | 1201183-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroallyl acetate
• CAS: 1201183-61-0
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₄
• 分子量: 271.273
• InChiKey: PKFZXHRPCUTWJD-NTEUORMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙酰基-3-吲哚啉酮 、 (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroallyl acetate 在 三乙烯二胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以76 %的产率得到1-(4-(naphthalen-1-yl)-3-nitro-3,4-dihydropyrano[3,2-b]indol-5(2H)-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  indolin-3-ones 和 nitroallylic acetates 的高度非对映选择性 [3+3] 环加成：有效获得多取代二氢吡喃[3,2-b] 吲哚

  摘要：

  二氢吡喃并 [2,3- b ] 吲哚是一种特殊的二氢吲哚基序，而其类似物二氢吡喃并 [3,2- b ] 吲哚则鲜为人知。在此，开发了 indolin-3-one 与硝基烯丙基乙酸酯的高度非对映选择性 [3 + 3] 环加成，用于高效合成一系列多取代的二氢吡喃并 [3,2- b] 吲哚，产率高，具有独特的非对映选择性。与之前的报道不同，该方法采用碱基促进的环加成策略来组装具有药理学意义的二氢吡喃并 [3,2- b ] 吲哚支架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133275
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroprop-2-en-1-ol 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47%的产率得到(E)-3-(naphthalen-1-yl)-2-nitroallyl acetate
  参考文献：
  名称：

  有机催化不对称串联反应的双环骨架的建设。

  摘要：

  环酮在催化吡咯烷-硫脲的存在下与（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯反应，在一次反应中可提供具有四个或五个立体中心的双环骨架，中等至高收率的ee高达98％  。发现烯胺和布朗斯台德酸的协同作用对于该级联反应的高反应性和对映选择性是至关重要的，这在理论计算和实验数据上都得到了证明。

  DOI：

  10.1002/chem.200900696

文献信息

• Highly Diastereo- and Enantioselective Organocatalyzed Michael/Oxa-Michael Sequence: Asymmetric Synthesis of Pyranonaphthoquinone Derivatives
  作者：Yong Hwan Kim、Subin Jang、Dae Young Kim

  DOI：10.1002/bkcs.11566

  日期：2018.10

  synthesis of pyranonaphthoquinones via Michael addition and oxo‐Michael cyclization sequence of 2‐hydroxy‐1,4‐naphthoquinone with (E)‐2‐nitroallylic acetates has been developed. The synthetically useful chiral pyranonaphthoquinone derivatives were obtained in moderate to high yields and high enantioselectivities. This approach offers a facile way to prepare chiral pyranonaphthoquinone derivatives with

  已经开发了一种有效的不对称合成吡喃并萘醌的方法，该方法是利用（E）-2-硝基烯丙基乙酸酯通过2-羟基-1,4-萘醌的2-羟基-1,4-萘醌的Michael加成和oxo-Michael环化序列。合成有用的手性吡喃并萘醌衍生物以中等至高产率和高对映选择性获得。这种方法为制备具有宽泛的官能团耐受性的手性吡喃并萘醌衍生物提供了一种简便的方法。
• Organocatalytic, Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indoles in the Carbocyclic Ring and Electron-Rich Phenols
  作者：Jin-Yu Liu、Xie-Chao Yang、Hong Lu、Yu-Cheng Gu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00503

  日期：2018.4.20

  An efficient method has been successfully developed to achieve the asymmetric C–H functionalization of indoles in the carbocyclic ring via organocatalysis, and a variety of tetrahydropyranoindoles were synthesized in good yields with excellent stereoselectivities. Further study on thermodynamic calculations indicated that the process was promoted by generating more thermodynamically stable products

  已经成功开发了一种有效的方法，可以通过有机催化实现碳环中吲哚的不对称C–H功能化，并且以良好的收率和良好的立体选择性合成了各种四氢吡喃并吲哚。对热力学计算的进一步研究表明，该过程是通过产生更多热力学稳定的产物来促进的。这种策略，加上传统的羟基吲哚的C-3官能化，可以实现吲哚的可切换，区域发散的不对称修饰。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Tetrahydro‐α‐carbolines as Akt1 Inhibitors That Inhibit Colorectal Cancer Cell Proliferation
  作者：Guo Li、Xiang‐Hong He、He‐Ping Li、Qian Zhao、Dong‐Ai Li、Hong‐Ping Zhu、Yue‐Hua Zhang、Gu Zhan、Wei Huang

  DOI：10.1002/cmdc.202200104

  日期：2022.6.3

  Blocking the essential node: A series of densely functionalized THαCs were designed and synthesized as Akt1 inhibitors. The most potent compound 3 af suppressed the proliferation of colorectal cancer cells via inducing apoptosis and autophagy, and the hydrophobic indole fragment and hydrogen bond receptor of 3 af contributed to the stable binding between Akt protein and 3 af.

  阻断必要节点：设计并合成了一系列密集功能化的 THαC 作为 Akt1 抑制剂。最有效的化合物3af通过诱导细胞凋亡和自噬抑制结直肠癌细胞的增殖，3af的疏水性吲哚片段和氢键受体有助于Akt蛋白与3af的稳定结合。
• Asymmetric Synthesis of Spirocyclopentane Oxindoles <i>via</i> [2+3] Annulation with 2‐(2‐Oxoindolin‐3‐yl)malononitriles as 1,2‐Carbon Bisnucleophiles
  作者：Yue‐Yan Ai、Dong‐Ai Li、Guo Li、He‐Ping Li、Xiang‐Hong He、Xue‐Ju Fu、Yu‐Ting Wang、Gu Zhan、Bo Han

  DOI：10.1002/adsc.202100235

  日期：2021.7

  Carbon bisnucleophiles are important building blocks in organic synthesis and have widespread applications in the construction of carbocyclic compounds. Among them, 1,2-carbon bisnucleophile has been much less explored. Herein, we developed a [2+3] annulation of 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitrile with 2-nitroallylic acetates, where 2-(2-oxoindolin-3-yl)malononitrile served as a new type of 1,2-carbon

  碳双亲核试剂是有机合成中的重要组成部分，在碳环化合物的构建中有着广泛的应用。其中，1,2-碳双亲核试剂的探索较少。在此，我们开发了 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈与 2-硝基烯丙基乙酸酯的 [2+3] 环化，其中 2-(2-oxoindolin-3-yl) 丙二腈作为一种新型的 1 ,2-碳双亲核试剂。值得注意的是，环化反应表现出独特的化学和区域选择性。迈克尔加成/ S Ñ提出2机制，以避免“反鲍德温”环化。这种立体选择性策略为包含三个立体中心的新系列螺环戊烷羟吲哚衍生物提供了一条简便的合成路线。