4,4'-Difluor-binaphthyl-1,1' | 739-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4'-Difluor-binaphthyl-1,1'
• 英文别名: 4,4'-difluoro-[1,1']binaphthyl；4,4'-Difluor-[1,1']binaphthyl；1-Fluoro-4-(4-fluoronaphthalen-1-yl)naphthalene
• CAS: 739-73-1
• 化学式: C₂₀H₁₂F₂
• 分子量: 290.312
• InChiKey: JVPVETPLFCUALO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氟萘 在 silver sulfate 作用下， 反应 72.0h， 以3.8%的产率得到4,4'-Difluor-binaphthyl-1,1'
  参考文献：
  名称：

  Ag（II）SO 4单电子氧化剂对萘衍生物的反应活性的研究

  摘要：

  我们测试了二价硫酸银Ag（II）SO 4作为在环境温度条件下芳烃氧化偶联的新型试剂。举例说明了C（sp 2）–C（sp 2）偶联方案对萘及其包含电子给体（例如Me，MeO或Ph）或吸电子基团（X = F⋯）的1-取代衍生物的适用性。I），导致4,4'-二取代-1,1'-联萘基。2-溴萘的偶联产生2,2'-，2,7'-和7,7'-二溴-1,1'-联萘的混合物以及它们的三聚体和四聚体类似物。强吸电子1-CF 3的偶联-萘提供5,5'-二取代-1,1'-联萘衍生物。与大多数已知的C-C偶联方法相比，该新方法不需要卤素取代基，并且可以保留这些取代基（如果存在）。Ag（II）SO 4可以容易地从Ag（I）HSO 4副产物进行电化学再生。但是，CC耦合方法目前产量低，高达17％，还需要进一步优化。

  DOI：

  10.1039/c7nj02299a

文献信息

• Insights into reactivity patterns of Ag(II)SO4 with respect to fluoro- and trifluoromethyl-substituted aromatics
  作者：P.J. Leszczyński、A.K. Budniak、M. Grzeszkiewicz、J. Gawraczyński、Ł. Dobrzycki、P.J. Malinowski、T. Jaroń、M.K. Cyrański、P. Szarek、Z. Mazej、W. Grochala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.12.002

  日期：2019.2

  ongoing chemical challenge. Here we report results of the comparative tests of Ag(II)SO4 reactivity towards 24 selected fluoro- and/or trifluoromethyl-substituted aromatic hydrocarbons with ionization potentials (IP) varying in the 8.15–10.72 eV range. For many of those we observed the oxidative CC coupling reactions and/or O-insertion in the CH bonds. Observed differences in reactivity of organic substrates

  C H键的直接氧化功能化是一个持续的化学挑战。这里，我们报告Ag的比较测试的结果（II）SO 4朝向与电离电势（I 24选择的氟和/或三氟甲基取代的芳族烃的反应性P）在8.15-10.72 eV的范围内变化。对于许多这样的化合物，我们观察到了C H键中的氧化性C C偶联反应和/或O插入。观察到的有机底物反应性的差异是基于其一侧的I P值，另一侧的杂合C H键裂解的自由吉布斯能量以及CF 3的位阻效应的影响来解释的-团体。估计固体Ag（II）SO 4表面的电子亲和力约为1。9.3 eV。该质子化的C有趣布朗斯台德酸诱导的副反应F键的激活，接着是三氟甲基基团转化成六氟的酯我丙醇或nonafluoro-吨丁醇作为反应介质，已经观察到了1-（三氟甲基）萘。
• The Synthesis of Some Monofluoro-1,2-benzanthracenes
  作者：MELVIN S. NEWMAN、DENIS MacDOWELL、SAMBASINA SWAMINATHAN

  DOI：10.1021/jo01086a016

  日期：1959.4
• Synthesis of 5-fluorodibenz[a,h]anthracene
  作者：Jochanan Blum、Ernst D. Bergmann

  DOI：10.1021/jo01288a019

  日期：1967.2
• US9085729B2
  申请人：——

  公开号：US9085729B2

  公开（公告）日：2015-07-21