1-(naphthalen-1-yl)-3-tosylpropan-1-one | 50366-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-1-yl)-3-tosylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-Methylphenyl)sulfonyl-1-naphthalen-1-ylpropan-1-one
• CAS: 50366-68-2
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃S
• 分子量: 338.427
• InChiKey: YCBLSYCCBBFKKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-萘基)丙烯-1-酮 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 水 、 氧气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 15.0h， 以0.294 g的产率得到1-(naphthalen-1-yl)-3-tosylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  从烯丙醇直接合成 γ-酮砜：一锅钯 (II) 催化生成烯酮，然后水介导的 1,4-有机亚磺酸盐加成

  摘要：

  烯丙醇被用作γ-酮砜的合成前体。该反应涉及通过使用 PdII-双氧催化系统和随后在水存在下的磺胺-迈克尔加成，从烯丙醇原位一锅生成 α,β-烯酮。重要的是，水被确定为有毒铜盐的可持续替代品，以促进有机磺酰基的添加。制备了芳香族和脂肪族 γ-酮砜的各种例子。特别是，Ar-X (X = Br, Cl) 键是可以耐受的，这表明它是一种用于制备含卤素 γ-酮砜的化学选择性催化体系。这种一锅法不需要酸、碱或任何中间体的分离。对照实验表明，第一步的活性​​催化剂也促进了随后的 C-S 键形成反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600494

文献信息

• Messinger, Archiv der Pharmazie, 1973, vol. 306, # 8, p. 603 - 610
  作者：Messinger

  DOI：——

  日期：——