(1S,2R,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadec-13-ene | 959842-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (1S,2R,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadec-13-ene
• 英文别名: (1S,2R,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^3,8]pentadec-13-ene
• CAS: 959842-59-2
• 化学式: C₂₀H₂₄O₅
• 分子量: 344.408
• InChiKey: REWPLBGHLLRKAF-JNUSXZPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1S,2R,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadec-13-ene 在 碳酸氢钠 、 臭氧 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以69%的产率得到(1R,2S,4R,7R,9S,10S,11S,13R)-13-formyl-1-(hydroxymethyl)-9-methoxy-4-phenyl-3,5,8-trioxatricyclo[8.3.0.0^2,7]tridecane-11-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的不对称臭氧分解

  摘要：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.070
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.0^2,11.0^3,8]pentadec-13-ene-2-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以79.6%的产率得到(1S,2R,3S,5R,8R,10S,11S,12R)-2-(hydroxymethyl)-10-methoxy-5-phenyl-4,6,9-trioxatetracyclo[10.2.1.02,11.03,8]pentadec-13-ene
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统的不对称臭氧分解

  摘要：

  碳水化合物衍生的降冰片烯系统在参与溶剂中的臭氧分解表明，不同的远程控制因素可能会导致伯臭氧层的区域选择性断裂。在外型降冰片烯系列提供了完整的区域选择性的过程。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.08.070