N-benzyl-cis-2,6-bis(chloromethyl)piperidine | 381223-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-benzyl-cis-2,6-bis(chloromethyl)piperidine
• 英文别名: (2S,6R)-1-benzyl-2,6-bis(chloromethyl)piperidine
• CAS: 381223-68-3
• 化学式: C₁₄H₁₉Cl₂N
• 分子量: 272.218
• InChiKey: FJPMZPFNVXVGRJ-OKILXGFUSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.130±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-cis-2,6-bis(chloromethyl)piperidine 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到cis-6-azido-2-azidomethyl-1-benzylazepane
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective and regioselective synthesis of azepane and azepine derivatives via piperidine ring expansion

  摘要：

  通过哌啶扩环法制备了非对映纯氮杂环庚烷衍生物 5 和 13，具有独一无二的立体选择性和区域选择性，而且收率极高。通过 X 射线晶体分析证实了 5 的结构和立体化学性质。扩环策略被应用于构建具有潜在生物活性化合物的氮杂环庚骨架 22。通过半经验分子轨道计算研究了哌啶扩环过程的区域化学和立体化学。

  DOI：

  10.1039/b204677f
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-cis-2,6-bis(hydroxymethyl)piperidine 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-benzyl-cis-2,6-bis(chloromethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  衍生自哌啶和氮杂环庚烷的DTPA类似物的合成：磁共振成像的潜在对比度增强剂。

  摘要：

  合成了两种DTPA衍生物（PIP-DTPA和AZEP-DTPA）作为MRI中潜在的造影剂。报告了其相应的Gd（III）配合物的T1和T2弛豫性。在临床相关的场强下，配合物的弛豫度可与临床使用的造影剂Gd（DTPA）相媲美。（153）Gd标记的复合物的血清稳定性通过测量（153）Gd从配体的释放来评估。发现放射性标记的Gd螯合物在人血清中在动力学上稳定至少14天，而放射性没有任何可测量的损失。

  DOI：

  10.1021/jo0106344