(1R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enol | 1201905-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enol
• 英文别名: (1R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-iodocyclohex-2-en-1-ol
• CAS: 1201905-41-0
• 化学式: C₁₂H₂₃IO₂Si
• 分子量: 354.303
• InChiKey: PBSIUOBAFFPPFU-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三丁基膦 、 camphor-10-sulfonic acid 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 benzyl (1S,5Z,13R)-10-methoxy-14-oxo-12-oxa-4-azatetracyclo[9.6.1.01,13.07,18]octadeca-5,7(18),8,10,16-pentaene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458
• 作为产物：
  描述：

  2-氧代-环己-3-烯基乙酸酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 四氯化碳 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (1R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-iodocyclohex-2-enol
  参考文献：
  名称：

  （-）-吗啡的全合成

  摘要：

  我们开发了有效的总合成（-）-吗啡的合成方法，总产率为5％，最长的线性序列由2-环己烯-1-酮的17个步骤组成。环己烯醇单元是通过酶促拆分和Suzuki-Miyaura偶联作为关键步骤制备的。吗啡喃核心的构建具有分子内羟醛反应和分子内1,6-加成的特征。此外，温和的脱保护条件可以除去2,4-二硝基苯磺酰基（DNs）基团，因此可以轻松构建吗啡喃骨架。我们还建立了一条有效的合成路线，以合成含有N-甲基-DNs-酰胺部分的环己烯单元。

  DOI：

  10.1002/asia.201000458