(E)-2-(2-(2-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol | 1352645-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-2-(2-(2-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
• CAS: 1352645-83-0
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₅
• 分子量: 374.437
• InChiKey: ZMSYITLNQUEEQU-QURGRASLSA-N

物化性质

• 沸点：
  525.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-(2-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 (E)-(2-(2-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl-triazoyl-peracetylgalactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Optical control over bioactive ligands at supramolecular surfaces

  摘要：

  处理蛋白质和细菌固定化及它们在β-环糊精超分子平台上的光控制。

  DOI：

  10.1039/c4cc03184a
• 作为产物：
  描述：

  三缩四乙二醇 在 potassium carbonate 、 lithium bromide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (E)-2-(2-(2-(2-(4-(phenyldiazenyl)phenoxy)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethanol
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾对高氧化态上转换纳米粒子的稳定作用

  摘要：

  据报道，N-杂环卡宾能够稳定高氧化态纳米颗粒。此类纳米颗粒代表了纳米颗粒领域的重要子集，与元素金属纳米颗粒相比，对合适的配体具有不同且更具挑战性的要求。N-杂环卡宾包覆的NaYF 4：Yb，Tm上转换纳米粒子是通过明确定义的前体通过配体交换反应合成的。这种新的光敏材料经过详细表征，并通过低强度近红外光（λ = 980 nm）激活了光敏分子。

  DOI：

  10.1002/anie.201611506

文献信息

• Light-Responsive Capture and Release of DNA in a Ternary Supramolecular Complex
  作者：Siva Krishna Mohan Nalluri、Jens Voskuhl、Jelle B. Bultema、Egbert J. Boekema、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/anie.201103707

  日期：2011.10.4

  The wavelength determines whether DNA is captured in a light‐responsive ternary supramolecular complex or released (see scheme). The reversible binding of DNA is triggered by a photoisomerization, which switches the complex from a multivalent to a monovalent binding mode.

  波长决定了DNA是在光响应性三元超分子复合物中被捕获还是被释放（请参阅方案）。DNA的可逆结合是由光异构化触发的，将复合物从多价结合模式转变为单价结合模式。
• Near-infrared photoswitching of cyclodextrin–guest complexes using lanthanide-doped LiYF₄ upconversion nanoparticles
  作者：Nadja Möller、Tim Hellwig、Lucas Stricker、Sabrina Engel、Carsten Fallnich、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c6cc08321h

  日期：——

  This communication reports a new type of supramolecular cyclodextrin–guest complexes using cyclodextrin coated upconversion nanoparticles as hosts and monovalent and divalent azobenzenes and arylazopyrazoles as guests.

  这份通讯报告了一种新型的超分子环糊精-客体复合物，使用环糊精包覆的上转换纳米粒子作为宿主，单价和二价的偶氮苯和芳基偶氮吡唑作为客体。
• Self-Assembly of Soft Hybrid Materials Directed by Light and a Magnetic Field
  作者：Jan Hendrik Schenkel、Avik Samanta、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/adma.201304689

  日期：2014.2

  Dual‐responsive soft matter: A soft hybrid material composed of superparamagnetic nanoparticles and cyclodextrin vesicles self‐assembles in microscale linear aggregates in water in response to magnetic field as well as light.

  双重响应软物质：由超顺磁性纳米颗粒和环糊精囊泡组成的柔软混合材料，可在磁场和光的作用下自组装成水中的微型线性聚集体。
• Supramolecular surface adhesion mediated by azobenzene polymer brushes
  作者：Oliver Roling、Lucas Stricker、Jens Voskuhl、Sebastian Lamping、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/c5cc08968a

  日期：——

  Surface immobilised polymer brushes containing azobenzenes were prepared using microcontact chemistry and surface-initiated atom transfer radical polymerisation. Two surfaces bearing brushes can be glued together in the presence of a β-cyclodextrin polymer.

  表面固定的含有偶氮苯基团的聚合物刷子是通过微触化学和表面引发原子转移自由基聚合制备的。在β-环糊精聚合物存在的情况下，两个带有刷子的表面可以粘合在一起。
• Light‐Triggered Capture and Release of DNA and Proteins by Host–Guest Binding and Electrostatic Interaction
  作者：Johanna Moratz、Avik Samanta、Jens Voskuhl、Siva Krishna Mohan Nalluri、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1002/chem.201405936

  日期：2015.2.16

  dynamic trapping and light‐stimulated release of both DNA and proteins. Self‐assembled ternary complexes act as nanoscale carriers, comprising vesicles of amphiphilic cyclodextrin, the target biomolecules and linker molecules with an azobenzene unit and a charged functionality. The non‐covalent linker binds to the cyclodextrin by host–guest complexation with the azobenzene. Proteins or DNA are then bound

  可以应用于多种结构多样的生物分子的有效且通用的递送方法的开发仍然是现代药物治疗中的瓶颈。在此，我们提出了一种超分子系统，用于动态捕获和光刺激释放DNA和蛋白质。自组装的三元复合物充当纳米级载体，包括两亲性环糊精的囊泡，目标生物分子和具有偶氮苯单元和带电功能的连接分子。非共价接头通过主客体与偶氮苯的络合与环糊精结合。然后，蛋白质或DNA通过多价静电吸引与功能化囊泡结合。客体-客体复合体的光响应允许光从多价状态转换，该状态可使生物分子与游离接头的低亲和力状态结合，从而提供了对货物释放的外部控制。这种递送方法的主要优点是可以通过多价静电相互作用解决多种靶标，我们在四种类型的DNA和六种不同的蛋白质上进行了证明。