5-fluoro-3-(naphthalen-2-ylthio)indolin-2-one | 1424193-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-fluoro-3-(naphthalen-2-ylthio)indolin-2-one
• CAS: 1424193-64-5
• 化学式: C₁₈H₁₂FNOS
• 分子量: 309.364
• InChiKey: YOHNSSPELORZJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.76
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  偶氮二甲酸二叔丁酯 、 5-fluoro-3-(naphthalen-2-ylthio)indolin-2-one 在 β-isocupreidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic asymmetric synthesis of 3,3-disubstituted oxindoles featuring two heteroatoms at the C3 position

  摘要：

  我们报道了首次使用有机催化方法进行的不对称合成3,3-二取代氧杂吲哚，该氧杂吲哚在C3位置具有两个杂原子。重要的是，首次证明了3-硫氧杂吲哚和3-烷氧氧杂吲哚可以作为反应性亲核试剂用于发展催化不对称反应。

  DOI：

  10.1039/c3cc38819k

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of 3-arylthio- and 3-alkylthiooxindoles to nitroolefins catalyzed by a simple cinchona alkaloid derived phosphoramide
  作者：Wei-Ming Gao、Jin-Sheng Yu、Yu-Lei Zhao、Yun-Lin Liu、Feng Zhou、Hai-Hong Wu、Jian Zhou

  DOI：10.1039/c4cc06417h

  日期：——

  A new cinchona alkaloid derived bifunctional tertiary amine-phosphoramide C1e is identified as a highly enantioselective catalyst for Michael addition of both unprotected 3-arylthio- and 3-alkylthiooxindoles to nitroolefins. The phosphoramide moiety of C1e plays an indispensable role in this reaction.

  一种新的来源于奎宁生物碱的双功能三级胺-磷酰胺C1e被鉴定为对未保护的3-芳基硫代和3-烷基硫代氧啶向硝基烯烃的迈克尔加成反应的高立体选择性催化剂。C1e的磷酰胺部分在该反应中发挥了不可或缺的作用。