2-(allyldimethylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane | 1097189-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(allyldimethylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
• 英文别名: Dimethyl-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)-prop-2-enylsilane；dimethyl-(2-phenyl-1,3-dithian-2-yl)-prop-2-enylsilane
• CAS: 1097189-53-1
• 化学式: C₁₅H₂₂S₂Si
• 分子量: 294.557
• InChiKey: VRCLVLDPECOTOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(allyldimethylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane 在 碳酸氢钠 、 I,I-bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (allyldimethylsilyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化的硼化反应引发的1,3-二烯与酰基硅烷的非对映选择性偶合叔α-甲硅醇

  摘要：

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201903174
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1,3-二噻烷 、 烯丙基二甲基氯硅烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(allyldimethylsilyl)-2-phenyl-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  New 6-oxa-2-silabicyclo[2.2.0]hexanes by photochemical conversion of acyl(allyl)(dimethyl)silanes

  摘要：

  在乙腈中的紫外线照射下，酰基（烯丙基）硅烷发生分子内（2+2）环加成反应（Paternò-Büchi 型反应），生成前所未有的 1-烷基-6-氧杂-2-硅杂双环[2.2.0]己烷。

  DOI：

  10.1039/b812550c

文献信息

• Towards bis(acylsilanes) and cyclic unsaturated acylsilanes via metathesis: an exploratory study
  作者：Catherine Hammaecher、Jean-Philippe Bouillon、Charles Portella

  DOI：10.1016/j.tet.2009.02.085

  日期：2009.7

  New acyl(allyl)- and acyl(vinyl)silanes have been synthesized in order to explore cross metathesis or ring-closing metathesis as a new way towards bis(acyl)silanes or unsaturated cyclic acylsilanes, respectively. Metathesis from acylsilanes did not work but their precursors, in particular in benzotriazol series, proved to be good candidates. Two new benzotriazolyl substituted silacyclic compounds (tetrahydrosiline

  为了探索交叉复分解或闭环复分解，分别合成了新的酰基（烯丙基）-和酰基（乙烯基）硅烷，作为分别制备双（酰基）硅烷或不饱和环状酰基硅烷的新方法。酰基硅烷的复分解反应不起作用，但事实证明它们的前体（尤其是苯并三唑系列的前体）是不错的选择。因此，通过RCM制备了两种新的苯并三唑基取代的甲硅烷基化合物（四氢硅烷和二氢硅烷）。它们转化成相应的酰基硅烷失败。相反，通过两个步骤即可完成在内部位置带有硅原子的双（酰基硅烷）的制备：烯丙基（二甲基甲硅烷基）苯并三唑基中间体水解的交叉复分解。
• New 6-oxa-2-silabicyclo[2.2.0]hexanes by photochemical conversion of acyl(allyl)(dimethyl)silanes
  作者：Catherine Hammaecher、Charles Portella

  DOI：10.1039/b812550c

  日期：——

  Under UV irradiation in acetonitrile, acyl(allyl)silanes undergo an intramolecular (2+2) cycloaddition (Paternò-Büchi type reaction) to give unprecedented 1-alkyl-6-oxa-2-silabicyclo[2.2.0] hexanes.

  在乙腈中的紫外线照射下，酰基（烯丙基）硅烷发生分子内（2+2）环加成反应（Paternò-Büchi 型反应），生成前所未有的 1-烷基-6-氧杂-2-硅杂双环[2.2.0]己烷。
• Tertiary α‐Silyl Alcohols by Diastereoselective Coupling of 1,3‐Dienes and Acylsilanes Initiated by Enantioselective Copper‐Catalyzed Borylation
  作者：Jian‐Jun Feng、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201903174

  日期：2019.6.11

  enantio‐ and diastereoselective copper‐catalyzed three‐component coupling of 1,3‐dienes, bis(pinacolato)diboron, and acylsilanes is reported. The reaction proceeds well with different 1,3‐dienes and a broad range of aryl‐ as well as alkenyl‐ but also alkyl‐substituted acylsilanes. The target compounds are formed with high regio‐, diastereo‐, and enantioselectivity (up to 99 % ee and d.r. >20:1) and are

  据报道，通过对映和非对映选择性铜催化的1,3-二烯，双（频哪醇）二硼和酰基硅烷的三组分偶联，可以有效合成功能化的叔α-硅醇。使用不同的1,3-二烯和各种芳基以及链烯基以及烷基取代的酰基硅烷，反应可以很好地进行。目标化合物具有很高的区域，非对映和对映选择性（高达99％ee和dr> 20：1），是高度通用的合成构件。