6-Cyano-5-(3,5-dimethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl acetate | 389057-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-Cyano-5-(3,5-dimethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl acetate
• 英文别名: [6-cyano-5-[(3,5-dimethylphenyl)methyl]-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl] acetate
• CAS: 389057-68-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: VIPUCSRHRSWKOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Cyano-5-(3,5-dimethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl acetate 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以88%的产率得到5-(3,5-Dimethylbenzyl)-7-oxo-3,3,7,8-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridine-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Benzylpyridones via Nucleophilic Aromatic Substitutions

  摘要：

  研究了制备有效联芳基甲烷非核苷逆转录酶抑制剂类似物的不同策略。我们研究了3-氰基-4-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-6-羟基吡啶-2(1H)-酮及其环状类似物4-(3,5)的可能制备路线。 -二甲基苄基)-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-5-甲腈。前者的制备是由 4-甲基-5-乙基-2,6-二甲氧基烟腈的阴离子通过 3,5-二甲基碘苯上的亲核芳香取代反应或从 3,5-二甲基环己酮上的亲核加成反应开始实现的。环状类似物是通过前所未有的亲核芳族取代制备的，例如 3,5-二甲基碘苯与 4-甲基-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-二价阴离子5-甲腈。本文描述的新化合物均未在细胞测定（CEM-SS和MT4）中显示出抗HIV-1活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17526
• 作为产物：
  描述：

  3-Cyano-2,6-dihydroxy-5-(3-hydroxypropyl)-4-methylpyridine 在 盐酸 、 正丁基锂 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 6-Cyano-5-(3,5-dimethylbenzyl)-3,4-dihydro-2H-pyrano[2,3-b]pyridin-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 4-Benzylpyridones via Nucleophilic Aromatic Substitutions

  摘要：

  研究了制备有效联芳基甲烷非核苷逆转录酶抑制剂类似物的不同策略。我们研究了3-氰基-4-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-6-羟基吡啶-2(1H)-酮及其环状类似物4-(3,5)的可能制备路线。 -二甲基苄基)-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-5-甲腈。前者的制备是由 4-甲基-5-乙基-2,6-二甲氧基烟腈的阴离子通过 3,5-二甲基碘苯上的亲核芳香取代反应或从 3,5-二甲基环己酮上的亲核加成反应开始实现的。环状类似物是通过前所未有的亲核芳族取代制备的，例如 3,5-二甲基碘苯与 4-甲基-6-氧代-2,3,6,7-四氢呋喃[2,3-b]吡啶-二价阴离子5-甲腈。本文描述的新化合物均未在细胞测定（CEM-SS和MT4）中显示出抗HIV-1活性或细胞毒性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-17526