(2R,3S,4R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexynal | 540473-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexynal
• 英文别名: (2R,3S,4R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,4-dimethylhex-5-ynal
• CAS: 540473-44-7
• 化学式: C₁₄H₂₆O₂Si
• 分子量: 254.445
• InChiKey: BLEDWHKQUHWZMR-AGIUHOORSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-trimethylsilyl-3-butyn-2-yl mesylate 、 (2R,3S,4R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexynal 在 palladium diacetate indium iodide 、 三苯基膦 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.415 g的产率得到(3R,4R,5R,6S,7R)-(-)-3,5,7-trimethylnona-1,8-diyne-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)- and (+)-Membrenone C

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of the polypropionate marine defense substance (+)-membrenone C and its enantiomer that starts from (S)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanal is described. Key steps include (1) additions of chiral allenylmetal reagents to effect both chain homologation and the concomitant introduction of four stereo centers, (2) a bis-intramolecular hydrosilylation-oxidation sequence to install beta-hydroxy ketone subunits, and (3) a bis-intramolecular aldol reaction to construct the two dihydropyrone termini.

  DOI：

  10.1021/ol034367v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-(+)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S,4R)-(-)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2,4-dimethyl-5-hexynal
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)- and (+)-Membrenone C

  摘要：

  [GRAPHICS]A synthesis of the polypropionate marine defense substance (+)-membrenone C and its enantiomer that starts from (S)-2-methyl-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)propanal is described. Key steps include (1) additions of chiral allenylmetal reagents to effect both chain homologation and the concomitant introduction of four stereo centers, (2) a bis-intramolecular hydrosilylation-oxidation sequence to install beta-hydroxy ketone subunits, and (3) a bis-intramolecular aldol reaction to construct the two dihydropyrone termini.

  DOI：

  10.1021/ol034367v