α-((¹¹C)methyl)phenylalanine | 132629-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: α-((¹¹C)methyl)phenylalanine
• 英文别名: 2-amino-2-(111C)methyl-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 132629-21-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 178.208
• InChiKey: HYOWVAAEQCNGLE-BJUDXGSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-benzyl-2-isocyanato (3-¹¹C)propionate 在 盐酸 作用下， 反应 0.17h， 生成 α-((¹¹C)methyl)phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  由11 C标记的丙二酸酯合成α-（[[ 11 C]甲基）苯丙氨酸和α-（[ 11 C]甲基）酪氨酸

  摘要：

  由2-（4-甲氧基苄基）-2-（[ 11 C]甲基）丙二酸二甲酯1a和二甲基2合成α-（[[ 11 C]甲基）酪氨酸4a和α-（[ 11 C]甲基）苯丙氨酸4b分别报道了-苄基-2-（[[ 11 C]甲基）丙二酸1b。用[ 11 C]甲基碘将2-（4-甲氧基苄基）丙二酸二甲酯或2-苄基丙二酸二甲酯烷基化后，选择性酶解为2-（4-甲氧基苄基）-2-（[ 11 C]甲基）丙二酸单甲基酯酸2a或单甲基2-benzy-2-（[[ 11 C]甲基）丙二酸2b使用猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）进行。通过使用二苯基磷酰基叠氮化物（DPPA）的改进的Curtius重排，将2a，b的羧酸部分转化为相应的异氰酸酯3a，b。使用浓溶液同时水解3a，b的异氰酸酯和酯部分。盐酸产生所需的氨基酸4a，b。对于α-（[ 11 C]甲基）酪氨酸，在酸性水解之前，使用三甲基甲硅烷基氯-碘化钠除去甲醚保护基。从[ 11]开

  DOI：

  10.1039/p19910000215

文献信息

• Inhibition of radical reactions for an improved potassium<i>tert</i>-butoxide-promoted¹¹C-methylation strategy for the synthesis of<i>α</i>-¹¹C-methyl amino acids
  作者：Chie Suzuki、Koichi Kato、Atsushi B. Tsuji、Ming-Rong Zhang、Yasushi Arano、Tsuneo Saga

  DOI：10.1002/jlcr.3259

  日期：2015.3

  α-11C-Methyl amino acids are useful tools for biological imaging studies. However, a robust procedure for the labeling of amino acids has not yet been established. In this study, the 11C-methylation of Schiff-base-activated α-amino acid derivatives has been optimized for the radiosynthesis of various α-11C-methyl amino acids. The benzophenone imine analog of methyl 2-amino butyrate was 11C-methylated with [11C]methyl iodide following its initial deprotonation with potassium tert-butoxide (KOtBu). The use of an alternative base such as tetrabutylammonium fluoride, triethylamine, and 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene did not result in the 11C-methylated product. Furthermore, the KOtBu-promoted 11C-methylation of the Schiff-base-activated amino acid analog was enhanced by the addition of 1,2,4,5-tetramethoxybenzene or 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-1-oxyl (TEMPO) and inhibited by the addition of 1,10-phenanthroline. These results suggest that inhibition of radical generation induced by KOtBu improves the α-11C-methylation of the Schiff-base-activated amino acids. The addition of a mixture of KOtBu and TEMPO to a solution of Schiff-base-activated amino acid ester and [11C]methyl iodide provided optimal results, and the tert-butyl ester and benzophenone imine groups could be readily hydrolyzed to give the desired α-11C-methyl amino acids with a high radiochemical conversion. This strategy could be readily applied to the synthesis of other α-11C-methyl amino acids.

  α-11C-甲基氨基酸是生物成像研究中的有用工具。然而，目前尚未建立起一种稳健的氨基酸标记程序。在本研究中，已对Schiff碱激活的α-氨基酸衍生物的11C-甲基化进行了优化，以实现各种α-11C-甲基氨基酸的放射合成。通过用氢氧化钾叔丁基（KOtBu）对其进行初步去质子化后，使用[11C]甲基碘化物对孟糖基2-氨基丁酸的苯基砜亚胺类似物进行了11C-甲基化。使用四丁基氟铵、三乙胺和1,8-二氮-双环[5.4.0]十一烯等替代性碱未能得到11C-甲基化产物。此外，KOtBu促进的Schiff碱激活氨基酸类似物的11C-甲基化在添加1,2,4,5-四甲氧基苯或2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）后得到了增强，而在添加1,10-菲啰啉后则被抑制。这些结果表明，抑制KOtBu诱导的自由基生成有助于提高Schiff碱激活氨基酸的α-11C-甲基化。将KOtBu和TEMPO的混合物加入Schiff碱活化的氨基酸酯与[11C]甲基碘化物的溶液中可获得最佳结果，叔丁基酯和苯基砜亚胺基团可被容易水解以生成所需的α-11C-甲基氨基酸，且具备高的放射化学转化率。这一策略可以方便地应用于其他α-11C-甲基氨基酸的合成。
• GEE, A. D.;MALMBORG, P.;LANGSTROM, B., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 30,(1991) N<!>, C. 131-132
  作者：GEE, A. D.、MALMBORG, P.、LANGSTROM, B.

  DOI：——

  日期：——
• GEE, A. D.;LANGSTROM, B., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 26,(1989) C. 372-374
  作者：GEE, A. D.、LANGSTROM, B.

  DOI：——

  日期：——