2,7-dimethoxy-9H-xanthene | 55360-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,7-dimethoxy-9H-xanthene
• 英文别名: 2,7-dimethoxy-xanthene
• CAS: 55360-39-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: QULICQPUOIYVMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-dimethoxy-9H-xanthene 、 氨 以51%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SLONIMSKIJ YU. L.; SULBIDENKO A. L.; TOLMACHEV A. I., ZH. ORGAN. XIMII , 1975, 11, HO 2, 392-397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dimethoxy xanthilium cation 在 水 作用下， 生成 2,7-dimethoxy-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Ritchie, Calvin D., Canadian Journal of Chemistry, 1986, vol. 64, p. 2239 - 2250

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and Disproportionation of Xanthenols to Xanthenes and Xanthones and Their Use in Synthesis
  作者：Zeyu Shi、Si Chen、Qiong Xiao、Dali Yin

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02694

  日期：2021.2.19

  A facile and versatile strategy employing TiCl4-mediated cyclization followed by a Cannizzaro reaction has been developed for the synthesis of various xanthene derivatives. The reaction proceeded smoothly to afford both xanthenes/xanthones or their sulfur derivatives and tolerated a wide range of electronically diverse substrates. Using this methodology, pranoprofen was synthesized in three steps in

  已经开发了一种简便且通用的策略，该方法采用TiCl 4介导的环化反应，然后进行Cannizzaro反应，以合成各种x吨衍生物。反应进行得很顺利，既提供了x吨//吨或它们的硫衍生物，并且可以耐受多种电子多样性的底物。使用这种方法，可从市售原料中分三步以59％的总产率合成pranoprofen。
• A C-to-O atom-swapping reaction sequence enabled by Ni-catalyzed decarbonylation of lactones
  作者：Quang H. Luu、Junqi Li

  DOI：10.1039/d1sc06968c

  日期：——

  substitution in cyclic diarylmethanes and diarylketones to yield cyclic diarylethers. Oxygen atom insertion is accomplished by methylene and Baeyer–Villiger oxidations. To remove the carbon atom in this C-to-O “atom swap” process, we developed a nickel-catalyzed decarbonylation of lactones to yield the corresponding cyclic diaryl ethers. This reaction was enabled by mechanistic studies with stoichiometric nickel(II)

  位点选择性功能化反应的进步使得复杂分子外围的单个原子发生变化，但在分子核心框架上实现这种变化的反应流形仍然稀疏。在这里，我们公开了一种在环状二芳基甲烷和二芳基酮中碳氧取代以产生环状二芳基醚的策略。氧原子插入是通过亚甲基和拜尔-维利格氧化完成的。为了去除这种 C 到 O“原子交换”过程中的碳原子，我们开发了一种镍催化的内酯脱羰基反应，以产生相应的环状二芳基醚。该反应是通过化学计量镍 ( II ) 络合物的机理研究实现的，从而优化了能够促进具有挑战性的 C(sp 2 )–O(芳基) 还原消除的配体。镍催化脱羰作用适用于 6-8 元内酯（16 个实例，32-99%）。最后，在天然产物和药物前体上完成了 C 到 O 原子交换反应序列。