7-(4,5-dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline | 85547-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 7-(4,5-dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
• 英文别名: 7-(4,5-Dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isochinolin
• CAS: 85547-28-0
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: NDNUWAHHWZZFLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 7-(4,5-dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline 生成 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 937,941

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醇 作用下， 生成 7-(4,5-dimethoxy-2-vinyl-phenyl)-8-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Perkin, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 937,941

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Absolute configuration and biosynthesis of (+)-sinactine
  作者：Dewan S. Bhakuni、Sudha Jain、Sandeep Gupta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88546-x

  日期：1983.1

  the asymmetric centre in reticuline is retained in the bioconversion into sinactine. Feedings of labelled scoulerine and tetrahydropalmatrubine established the intermediacy of scoulerine in the biosynthesis and suggested that the methylenedioxy group formation probably precedes O-methylation in the bioconversion of scoulerine into sinactine. Parallel feedings of (R)-, and (S)-reticulines and chemical

  norreticuline，reticuline和nororientaline并入sinactine在樟叶木防己DC已被研究和reticuline的具体的利用率证明。饲喂N- [ 14 CH 3 ]网状茶碱表明，肉氨酸中的C原子8来源于网状茶碱的N-Me组。喂养（±） - [1- 3 H，3- 14C]去甲网脉碱和生物合成的半胱氨酸的降解确定了在将1-苄基四氢异喹啉前体生物转化为四氢小ber碱生物碱中维持了区域特异性。进一步进料双标记的前体表明，网状碱中不对称中心的H原子保留在生物转化为己内酰胺的过程中。标记的苦瓜碱和四氢巴马嘌呤的进料确立了苦瓜碱在生物合成中的中间性，并暗示亚甲基二氧基基团的形成可能先于苦瓜碱生物转化为芥子酸的O-甲基化。（R）-和（S）-网状粗蛋白的平行进料以及（+）-半胱氨酸到（+）-（R）-四氢巴马汀的化学转化建立了（+）-半胱氨酸在不对称中心C-上具有R-构型13a。