1-重氮基-5-苯基-2-戊酮 | 105962-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-重氮基-5-苯基-2-戊酮
• 英文名称: 1-Diazo-5-phenylpentan-2-one
• CAS: 105962-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O
• 分子量: 188.229
• InChiKey: PFUPLIYCPICYBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  19.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-重氮基-5-苯基-2-戊酮 在 Escherichia coli BL₂₁(DE₃) cells harboring cytochrome P₄₁₁-LAS-5247 variant 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到(S)-3-苯基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  多种内酯结构的酶促组装：分子内 C-H 官能化策略

  摘要：

  内酯是环酯，在材料科学、药物化学以及食品和香水工业中有着广泛的应用。自然界中天然产物中发现的许多内酯的合成策略始终依赖于单一类型的逆合成策略，即 C-O 键断开。在这里，我们描述了一组实验室工程酶，它们使用全新的 C-C 键形成策略来组装不同的内酯结构。这些工程化的“卡宾转移酶”催化分子内卡宾插入苄基或烯丙基C-H键，从而可以从简单的起始材料合成具有不同环尺寸和环支架的内酯。从先前设计用于其他卡宾转移活性的丝氨酸连接细胞色素 P450 变体开始，定向进化产生了变体 P411-LAS-5247，该变体在构建五元 ε-内酯、内酰胺和环酮产物方面表现出高活性（高达 5600 总营业额 (TTN) 和 >99% 对映体过量 (ee)）。进一步的工程设计产生了变体 P411-LAS-5249 和 P411-LAS-5264，它们分别提供六元 δ-内酯和七元 ε-内酯，克服了与 γ- 相比，与这些产品

  DOI：

  10.1021/jacs.3c11722
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酸 在 草酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-重氮基-5-苯基-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮酮的分子内布氏反应。合成中的取代基作用和范围

  摘要：

  根据前驱体中芳基环的取代方式，由铑（II）乙酸催化的3-芳基丙酸衍生的α-二氮酮的环化反应会生成双环[5.3.0]癸二酮或2-四氢萘酮。前者的产物用三氟乙酸催化转化为后者。已经检测了具有甲基，甲氧基和乙酰氧基取代基的前体，在所有情况下均发生有效的环化。当前体含有间-甲氧基取代基时，直接获得2-四氢萘酮。还描述了将3-苯基丙酸有效转化为反-1-甲基双环[5.3.0]癸烷-2-酮，已通过使用铑实现了部分不对称合成（S-扁桃酸酯作为环化催化剂。还研究了由4-苯基丁酸和5-苯基戊酸衍生的重氮酮的环化。前者为双环[5.4.0]十一烷体系提供了新的入口，而后者通过CH的插入产生了2,3-二取代的环戊酮。讨论了稠环系统中环庚三烯-降二十碳烯平衡的各个方面。

  DOI：

  10.1039/p19900001047

文献信息

• Facile and efficient preparation of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones catalyzed by iron(III) halides and silica gel
  作者：Xinxia Shi、Lingqiong Zhang、Pengfei Yang、Han Sun、Yilan Zhang、Chunsong Xie、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.024

  日期：2018.3

  An efficient and mild method for the synthesis of α-halomethyl ketones from α-diazo ketones was developed using ferric chloride or bromide as the halogen source and silica gel as the hydrogen source, with good to excellent yields.

  以氯化铁或溴​​化物为卤素源，硅胶为氢源，开发了一种由α-重氮酮合成α-卤代甲基酮的高效温和方法。
• 3-Phenylalkyl-2 H -chromenes and -chromans as novel rhinovirus infection inhibitors
  作者：Cinzia Conti、Luca Proietti Monaco、Nicoletta Desideri

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.02.012

  日期：2017.4

  less susceptible. 3-[3-(4-Chlorophenyl)propyl]chroman (9c) was selected for preliminary mechanism of action studies due to its potent activity against both serotypes (IC50 of 0.48μM and 1.36μM towards HRV1B and 14, respectively) coupled with high selectivity (SI=206.18 and 73.26, respectively). Results of time of addition/removal studies suggest that 9c, similarly to related derivatives, behaves as a capsid

  在我们研究抗鼻炎病毒色烯和苯并二氢吡喃衍生物的构效关系后，我们设计并合成了两个系列的新的3-苯基烷基-2H-色烯和-苯并二氢吡喃，在两个循环之间带有不同大小的脂肪族连接链。在HeLa细胞培养物中评估了新化合物对人鼻病毒（HRV）血清型1B和14感染的细胞毒性和抗病毒活性。大多数测试化合物以微摩尔或亚微摩尔浓度干扰HRV1B的繁殖，而HRV14较不敏感。选择3- [3-（4-氯苯基）丙基]苯并二氢吡喃（9c）是因为它对两种血清型均具有有效的活性（对HRV1B和14的IC50分别为0.48μM和1.36μM），并具有较高的抗药性，因此被选作初步的作用机理研究。选择性（分别为SI = 206.18和73.26）。
• Intramolecular Büchner Reaction and Oxidative Aromatization with SeO<sub>2</sub> or O<sub>2</sub>
  作者：Shunya Morita、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1248/cpb.c19-00243

  日期：2019.7.1

  Intramolecular Büchner reaction of 1-diazo-5-phenylpentan-2-ones followed by oxidation with SeO2 or O2 in the presence of silica gel regioselectively gave 8-formyl-1-tetralones or one-carbon-lacking 1-tetralones, respectively.

  1-重氮基-5-苯基戊基-2-酮的分子内Büchner反应，然后在硅胶存在下用SeO2或O2氧化，区域选择性地分别得到8-甲酰基-1-四氢萘酮或缺碳的1-四氢萘酮。
• α-Diazo-β-ketonitriles: Uniquely Reactive Substrates for Arene and Alkene Cyclopropanation
  作者：Roger R. Nani、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/ja401610p

  日期：2013.5.15

  An investigation of the intramolecular cyclopropanation reactions of alpha-diazo-beta-ketonitriles is reported. These studies reveal that alpha-diazo-beta-ketonitriles exhibit unique reactivity in their ability to undergo arene cyclopropanation reactions; other similar acceptor acceptor-substituted diazo substrates instead produce mixtures of C-H insertion and dimerization products. alpha-Diazo-beta-ketonitriles also undergo highly efficient intramolecular cyclopropanation of tri- and tetrasubstituted alkenes. In addition, the alpha-cyano-alpha-ketocyclopropane products are demonstrated to serve as substrates for S(N)2, S(N)2', and aldehyde cycloaddition reactions.
• Organic synthesis with α-chlorosulphides. Convenient routes to phenylthioacetals from α-diazoketones and alkyl phenyl sulphides via α-chlorosulphides
  作者：John P. Cronin、Brid M. Dilworth、M. Anthony McKervey

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84093-9

  日期：1986.1