1,3-dicyclohexylprop-2-ynyl methyl carbonate | 1196508-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dicyclohexylprop-2-ynyl methyl carbonate
• CAS: 1196508-18-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₃
• 分子量: 278.392
• InChiKey: OGBFJBUVGZUFPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dicyclohexylprop-2-ynyl methyl carbonate 在 copper diacetate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到1,3-dicyclohexylpropa-1,2-diene
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allenes by Cu(i)-catalyzed regio- and stereoselective reduction of propargylic carbonates with hydrosilanes

  摘要：

  铜(I)催化的反SN2'型内丙炔碳酸酯与氢硅烷的还原反应可以高选择性地产生多种二取代和三取代的烯烃；该反应与功能基团兼容，并且在合成光学活性烯烃方面表现出高效性。

  DOI：

  10.1039/b910192f
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 、 氯甲酸甲酯 、 环己烷基甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以97%的产率得到1,3-dicyclohexylprop-2-ynyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of allenes by Cu(i)-catalyzed regio- and stereoselective reduction of propargylic carbonates with hydrosilanes

  摘要：

  铜(I)催化的反SN2'型内丙炔碳酸酯与氢硅烷的还原反应可以高选择性地产生多种二取代和三取代的烯烃；该反应与功能基团兼容，并且在合成光学活性烯烃方面表现出高效性。

  DOI：

  10.1039/b910192f

文献信息

• General and Functional Group-Tolerable Approach to Allenylsilanes by Rhodium-Catalyzed Coupling between Propargylic Carbonates and a Silylboronate
  作者：Hirohisa Ohmiya、Hideto Ito、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/ol902339a

  日期：2009.12.17

  The Rh-catalyzed coupling reaction between propargylic carbonates and a silylboronate afforded allenylsilanes with different substitution patterns in high yields. The reaction tolerates a variety of functional groups in propargylic carbonates. The reaction of an optically active propargylic carbonate proceeded with excellent chirality transfer with 1,3-anti stereochemistry to give an axially chiral

  炔丙基碳酸酯和甲硅烷基硼酸酯之间的Rh催化的偶联反应以高收率提供了具有不同取代方式的烯丙基硅烷。该反应可耐受炔丙基碳酸酯中的各种官能团。旋光的碳酸炔丙酯的反应以优异的手性转移与1，3-抗立体化学进行，得到轴向手性的烯丙基硅烷。