Ethyl (2S,8aR)-octahydro-2-indolizinecarboxylate | 72320-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: Ethyl (2S,8aR)-octahydro-2-indolizinecarboxylate
• 英文别名: trans(2H,8aH)-2-ethoxycarbonylindolisidine；ethyl octahydroindolizine-2-carboxylate
• CAS: 72320-42-4；76393-94-7；103521-82-0
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: YHIXRFVBCKQVIS-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.42
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.54
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (2S,8aR)-octahydro-2-indolizinecarboxylate 在 盐酸 、 magnesium 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 2-(di-2-thienylmethylene)-4-methyl-cis-indolisidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  解痉药的研究。V.N-烷基1-和2-二芳基亚甲基-吲哚并鎓溴化物的合成和抗胆碱能活性。

  摘要：

  为了寻找新的解痉剂，我们合成了 N-烷基 2-和 1-二芳基亚甲基吲哚嗪溴化物（6-13），它们可被视为普利菲溴化物（14）或吡咯烷解痉剂基本化合物（15）的构象刚性衍生物。乙氧羰基吲哚利嗪（20 和 26）与苯基锂或 2-噻吩基溴化镁缩合，然后脱水，得到二芳基亚甲基吲哚利嗪（23、24、29 和 30）。用溴甲烷对 2-取代衍生物（23 和 24）进行季铵化反应，可得到两种异构体溴甲烷，即反式溴甲烷（6a 和 7a）和顺式溴甲烷（6b 和 7b），而 1-取代衍生物（29 和 30）只能得到顺式溴甲烷（10 和 11）。1H 和 13C-NMR 光谱中 N+-甲基信号的化学位移证实了这些溴化甲烷的立体化学性质。通过红外光谱和 X 射线分析，还确定了 2-和 1-二芳基羟甲基吲哚嗪（21、22、27 和 28）的立体化学性质。季铵盐（6-13）表现出比 15 更强的抗胆碱能活性，其中几个化合物的活性与 14 相当。本文讨论了这些化合物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2194
• 作为产物：
  描述：

  1-Aza-bicyclo<4.3.0>nonan-3-on 在 盐酸 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 Ethyl (2S,8aR)-octahydro-2-indolizinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环吲哚酯作为有效的5-HT4受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一系列氮杂双环吲哚酯的合成，并且其效力被报道为5-HT 4受体拮抗剂。通过制备相应的恶嗪基[3,2-a]吲哚酯对最有效的化合物（19）进行优化，得到34，在豚鼠远端结肠纵肌肌间神经丛制剂中的pIC50为9.5。

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00037-5

文献信息

• Selective Hydrogenation of Indolizines: An Expeditious Approach To Derive Tetrahydroindolizines and Indolizidines from Morita–Baylis–Hillman Adducts
  作者：Bruno V. M. Teodoro、José Tiago M. Correia、Fernando Coelho

  DOI：10.1021/jo502471q

  日期：2015.3.6

  In this study, we describe the hydrogenation of indolizines derived from Morita-Baylis-Hillman adducts. We demonstrate that functionalized tetrahydroindolizines and indolizidines can be prepared selectively, at low pressure, by simply adjusting the acidity of the medium. Using this simple and straightforward strategy, substituted tetrahydroindolizines and indolizidines were obtained diastereoselectively in high yield.