N-Tert-butyl-6-(4-fluorophenyl)-2-{4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-YL}imidazo[2,1-B][1,3,4]thiadiazol-5-amine | 1058676-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-Tert-butyl-6-(4-fluorophenyl)-2-{4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-YL}imidazo[2,1-B][1,3,4]thiadiazol-5-amine
• 英文别名: N-tert-butyl-6-(4-fluorophenyl)-2-[4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-amine
• CAS: 1058676-69-9
• 化学式: C₂₆H₃₁FN₆OS
• mdl: MFCD27459948
• 分子量: 494.636
• InChiKey: KEBVWKWYEGNOCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  86.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tert-butyl-6-(4-fluorophenyl)-2-{4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-YL}imidazo[2,1-B][1,3,4]thiadiazol-5-amine 、 三氟乙酸 反应 3.0h， 以86%的产率得到2,2,2-trifluoro-N-[6-(4-fluorophenyl)-2-[4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-yl]imidazo[2,1-b][1,3,4]thiadiazol-5-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  tert-Butyl isocyanide revisited as a convertible reagent in the Groebke–Blackburn reaction

  摘要：

  tert-Butyl isocyanide can serve as the convertible reagent in Groebke-Blackburn multi-component reactions. The effective removal of the tert-butyl group from the resulting imidazo[1,2-a]azines and -azoles is achieved on a gram scale in two steps without chromatographic purification. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.10.046
• 作为产物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Tert-butyl-6-(4-fluorophenyl)-2-{4-[(3-methoxyphenyl)methyl]piperazin-1-YL}imidazo[2,1-B][1,3,4]thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  反应性较差的5-哌嗪-1-基-1,1,3,4-噻二唑-2-胺可作为有效的底物，使用TMSCl作为促进剂与Groebke–Blackburn型与醛和异氰酸酯的多组分反应

  摘要：

  N-取代的5-哌嗪-1-基-1,1,3,4-噻二唑-2-胺无法通过醛和异氰酸酯进行格罗布-布莱克本类型的MCR，可以使各自的2-哌嗪-1-咪唑得到中等至良好的收率当非质子介质中等摩尔量的三甲基甲硅烷基氯促进这种反应时，[2,1- b ] [1,3,4]噻二唑。这些发现进一步扩展了TMSC1作为基于异氰酸酯的MCR促进剂的用途，并且还证明了该硅路易斯酸是该反应的实际促进剂。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.06.113