methyl (αS,2R)-(2-naphthyl)-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate | 264882-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl (αS,2R)-(2-naphthyl)-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: methyl (2S)-2-naphthalen-2-yl-2-[(2R)-oxolan-2-yl]acetate
• CAS: 264882-13-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: GQWJOPZVVNVCAY-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (αS,2R)-(2-naphthyl)-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R)-2-[(1R)-2-(4-iodophenylcarbonyloxy)-1-(2-naphthyl)ethyl]oxolane
  参考文献：
  名称：

  烷烃和四氢呋喃的催化不对称 C−H 活化

  摘要：

  衍生自重氮基乙酸甲酯的铑类卡宾能够通过 CH 插入机制有效催化不对称 CH 活化一系列烷烃和四氢呋喃。Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 在烷烃存在下催化重氮基乙酸甲酯的分解导致分子间 C-H 插入，并能很好地控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性。衍生自重氮乙酸甲酯的类卡宾比衍生自重氮乙酸的类卡宾具有更高的化学选择性。他们强烈支持将 C-H 插入二级和三级位点。由于卡宾二聚而形成的副产物不是衍生自芳基重氮乙酸酯的卡宾铑的主要问题。

  DOI：

  10.1021/ja994136c
• 作为产物：
  描述：

  BETA-萘乙酸甲酯 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (αS,2R)-(2-naphthyl)-(tetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  烷烃和四氢呋喃的催化不对称 C−H 活化

  摘要：

  衍生自重氮基乙酸甲酯的铑类卡宾能够通过 CH 插入机制有效催化不对称 CH 活化一系列烷烃和四氢呋喃。Dirhodium tetrakis(S-(N-dodecylbenzosulfonyl)prolinate) (Rh2(S-DOSP)4) 在烷烃存在下催化重氮基乙酸甲酯的分解导致分子间 C-H 插入，并能很好地控制区域选择性、非对映选择性和对映选择性。衍生自重氮乙酸甲酯的类卡宾比衍生自重氮乙酸的类卡宾具有更高的化学选择性。他们强烈支持将 C-H 插入二级和三级位点。由于卡宾二聚而形成的副产物不是衍生自芳基重氮乙酸酯的卡宾铑的主要问题。

  DOI：

  10.1021/ja994136c

文献信息

• Conformational analysis and stereochemical assignments of products derived from CH activation at secondary sites
  作者：Huw M.L Davies、Pingda Ren

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00385-9

  日期：2001.4

  The products derived from C-H activation of secondary sites by rhodium-carbenoids exist in a well-defined conformation. Consequently. their stereochemical assignment can be readily determined on the basis of chemical shift arguments. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.