2-chloro-5-fluoro4-piperazinonitrobenzene | 212694-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-chloro-5-fluoro4-piperazinonitrobenzene
• 英文别名: 1-(5-Chloro-2-fluoro-4-nitrophenyl)piperazine
• CAS: 212694-66-1
• 化学式: C₁₀H₁₁ClFN₃O₂
• 分子量: 259.668
• InChiKey: GPGJRINJMVLDMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-5-fluoro4-piperazinonitrobenzene 在 platinum/activated carbon 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以78.2%的产率得到2-chloro-5-fluoro-4-piperazinoaniline
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-羧基烷基-3-氟-4-二烷基氨基苯的过程，包括以下步骤：第一步，在存在或不存在溶剂的情况下，在-10至120℃的条件下，将式（1）的邻硝基氯苯与式（2）的二级胺反应，其中X为Cl或F，R1和R2分别独立地相同或不同，是具有1至10个碳原子的烷基基团或与它们所结合的N原子一起形成具有3至7个成员的环；在存在碱的情况下，第二步，在30至150℃和1至100 bar的条件下，将2-氯-4-二烷基氨基-5-氟硝基苯与氢气反应，同时存在碱和贵金属催化剂；第三步，使用水溶液酸作为盐在水中溶解，从反应混合物中提取3-氟-4-二烷基氨基苯，去除水相，并将溶解在水中的3-氟-4-二烷基氨基苯盐与式（3）的氯甲酸酯反应，其中R3是具有1至10个碳原子的烷基基团或具有7至20个碳原子的芳基烷基基团，在存在碱性化合物的情况下，在0至100℃的条件下进行。

  公开号：

  US05917037A1
• 作为产物：
  描述：

  哌嗪 、 1-氯-4,5-二氟-2-硝基苯 在 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give 18.5 g (0.071 mmol) of 2-chloro-5-fluoro-4-piperazinonitrobenzene的产率得到2-chloro-5-fluoro4-piperazinonitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  2-chloro-5-fluoro-4-morpholinonitrobenzene and

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-羧基烷基-3-氟-4-二烷基氨基苯的方法，包括以下步骤：第一步，在存在或不存在溶剂的情况下，将式（1）中X为Cl或F的邻硝基氯苯与式（2）中的二级胺HNR1R2反应，其中R1和R2独立地相同或不同，是具有1至10个碳原子的烷基基团或与它们键合的N原子一起形成具有3至7个成员的环；在存在碱的情况下，在-10至120℃的温度下反应；第二步，在存在碱和贵金属催化剂的情况下，将2-氯-4-二烷基氨基-5-氟硝基苯在30至150℃和1至100巴的条件下与氢气反应；第三步，使用水溶液的酸作为溶解在水中的盐从反应混合物中提取3-氟-4-二烷基氨基苯，去除水相，并将溶解在水中的3-氟-4-二烷基氨基苯盐与式（3）中的氯甲酸酯ClCO2R3反应，其中R3是具有1至10个碳原子的烷基基团或具有7至20个碳原子的芳基烷基基团，在存在碱性化合物的情况下，在0至100℃的温度下反应。

  公开号：

  US05990309A1

文献信息

• 2-chloro-5-fluoro-4-morpholinonitrobenzene and
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：US05990309A1

  公开（公告）日：1999-11-23

  The present invention relates to a process for the preparation of N-carboxyalkyl-3-fluoro-4-dialkylaminoanilines, which comprises reacting, in a first step, an ortho-nitrochlorobenzene of the formula (1) in which X is Cl or F, with a secondary amine of the formula (2) HNR.sup.1 R.sup.2, in which R.sup.1 and R.sup.2, independently of one another, are identical or different and are an alkyl radical having from 1 to 10 carbon atoms or, together with the N atom to which they are bonded, form a ring having from 3 to 7 members, in the presence of a base in the presence or absence of a solvent at from -10 to 120.degree. C., reacting, in a second step, the 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzene with hydrogen at from 30 to 150.degree. C. and from 1 to 100 bar in the presence of a base and a noble-metal catalyst and, in a third step, extracting the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline from the reaction mixture using an aqueous solution of an acid as a salt dissolved in water, removing the aqueous phase and reacting the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline salt, dissolved in water, with a chloroformate of the formula (3) ClCO.sub.2 R.sup.3, in which R.sup.3 is an alkyl radical having from 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl radical having from 7 to 20 carbon atoms, at from 0 to 100.degree. C. in the presence of a basic compound.

  本发明涉及一种制备N-羧基烷基-3-氟-4-二烷基氨基苯的方法，包括以下步骤：第一步，在存在或不存在溶剂的情况下，将式（1）中X为Cl或F的邻硝基氯苯与式（2）中的二级胺HNR1R2反应，其中R1和R2独立地相同或不同，是具有1至10个碳原子的烷基基团或与它们键合的N原子一起形成具有3至7个成员的环；在存在碱的情况下，在-10至120℃的温度下反应；第二步，在存在碱和贵金属催化剂的情况下，将2-氯-4-二烷基氨基-5-氟硝基苯在30至150℃和1至100巴的条件下与氢气反应；第三步，使用水溶液的酸作为溶解在水中的盐从反应混合物中提取3-氟-4-二烷基氨基苯，去除水相，并将溶解在水中的3-氟-4-二烷基氨基苯盐与式（3）中的氯甲酸酯ClCO2R3反应，其中R3是具有1至10个碳原子的烷基基团或具有7至20个碳原子的芳基烷基基团，在存在碱性化合物的情况下，在0至100℃的温度下反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-CARBOXYALKYL-3-FLUOR-4-DIALKYLAMINOANILINEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING N-CARBOXYALKYL-3-FLUORO-4-DIALKYLAMINONILINES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE N-CARBOXYALKYLE-3-FLUORO-4-DIALKYLAMINOANILINES
  申请人：CLARIANT GMBH

  公开号：WO1998040348A1

  公开（公告）日：1998-09-17

  (DE) Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von N-Carboxyalkyl-3-fluor-4-dialkylaminoanilinen, indem man in einem ersten Schritt ein ortho-Nitrochlorbenzol der Formel (1), worin X für Cl oder F steht, mit einem sekundären Amin der Formel (2) HNR1R2, worin R1 und R2 unabhängig voneinander gleich oder verschieden sind und für einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen stehen oder zusammen mit dem N-Atom, an dem sie stehen, einen Ring mit 3 bis 7 Gliedern bilden, in Gegenwart einer Base in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Lösungsmittels bei -10 bis 120 °C umsetzt, in einem zweiten Schritt das 2-Chlor-4-dialkylamino-5-fluornitrobenzol in Gegenwart einer Base und eines Edelmetallkatalysators mit Wasserstoff bei 30 bis 150 °C und 1 bis 100 bar umsetzt, in einem dritten Schritt aus dem Reaktionsgemisch das 3-Fluor-4-dialkylaminoanilin mit einer wäßrigen Lösung einer Säure als in Wasser gelöstes Salz extrahiert, die wäßrige Phase abtrennt und das in Wasser gelöste Salz des 3-Fluor-4-dialkylaminoanilins in Gegenwart einer basischen Verbindung mit einem Chlorameisensäureester der Formel (3) CICO2R3, worin R3 für einen Alkylrest mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen oder Aralkylrest mit 7 bis 20 Kohlenstoffatomen steht, bei 0 bis 100 °C umsetzt.(EN) The present invention relates to a method for producing N-carboxyalkyl-3-fluoro-4-dialkylaminonilines by reacting an ortho-nitrochlorobenzene of formula (1), wherein X stands for Cl or F, with a secondary amine of formula (2) HNR1R2, wherein R1 and R2 are independently similar or different and stand for an alkyl radical with 1 to 10 carbon atoms or jointly form a ring with 3 to 7 links together with the N atom on which they stand, in the presence of a base in the presence or absence of a solvent agent at -10 to 120 °C in a first step. In a second step, the 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzene is made to react with hydrogen at 30 to 150 °C and at 1 to 100 bars in the presence of a base and a noble metal catalyst. In a third step, the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline is extracted from the reaction mixture with an aqueous acid solution in the form of a salt dissolved in water, the aqueous phase is separated and the salt from the 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline dissolved in water is made to react in the presence of a basic compound with a chloroformic acid ester of formula (3) CICO2R3, wherein R3 stands for an alkyl radical with 1 to 10 carbon atoms or an aralkyl radical with 7 to 20 carbon atoms, at a temperature of 0 to 100 °C.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de N-carboxyalkyle-3-fluoro-4-dialkylaminoanilines, selon lequel on fait réagir dans un premier temps, en présence d'une base avec ou sans solvant à une température comprise entre 10 et 120 °C, un ortho-nitrochlorobenzène de la formule (1) où X désigne Cl ou F, avec une amine secondaire de la formule (2) HNR1R2, où R1 et R2 dont identiques ou différents indépendamment l'un de l'autre et désignent un reste alkyle ayant entre 1 et 10 atomes de carbone ou conjointement avec l'atome N sur lequel ils se trouvent, un composé cyclique ayant entre 3 et 7 chaînons. Dans un deuxième temps, on fait réagir le 2-chloro-4-dialkylamino-5-fluoronitrobenzène en présence d'une base et d'un catalyseur de métal noble avec de l'hydrogène à une température comprise entre 30 et 150 °C et à une pression comprise entre 1 et 100 bar. Dans un troisième temps, la 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline est extraite du mélange réactionnel avec une solution aqueuse d'un acide, sous forme de sel dissous dans l'eau, la phase aqueuse est séparée et le sel de la 3-fluoro-4-dialkylaminoaniline dissous dans l'eau est mis à réagir en présence d'un composé basique avec un ester d'acide chloroformique de la formule (3) CICO2R3, où R3 désigne un reste alkyle ayant entre 1 et 10 atomes de carbone ou un reste aralkyle ayant entre 7 et 20 atomes de carbone, à une température comprise entre 0 et 100 °C.

  该发明涉及一种制备3-氟-4-二甲基氨基苯甲酸甲酯类化合物的方法，具体包括以下步骤： 1. 在碱性条件下或无溶剂条件下，温度为-10°C至120°C之间，将邻硝氯苯（化学式为(1)）与次级胺（化学式为(2) HNR1R2）反应，其中R1和R2为独立的、相同的或不同的甲基或烷基（10个碳原子以内），或者形成3至7元环。 2. 在碱性存在下，同时使用惰性金属催化剂，将2-氯-5-氟-4-二甲基氨基苯甲酸甲酯（化学式为(3)）与氢气在30°C至150°C，压力为1至100 bar下反应。 3. 将3-氟-4-二甲基氨基苯甲酸甲酯与酸性水溶液中的盐分离开，并在0°C至100°C之间与氯甲酸酯在水溶液中的盐反应。
• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-CARBOXYALKYL-3-FLUOR-4-DIALKYLAMINOANILINEN
  申请人：Clariant GmbH

  公开号：EP0970040A1

  公开（公告）日：2000-01-12
• US5917037A
  申请人：——

  公开号：US5917037A

  公开（公告）日：1999-06-29
• US5990309A
  申请人：——

  公开号：US5990309A

  公开（公告）日：1999-11-23