1,3-dimethyl-3-(nitromethyl)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one | 1496569-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,3-dimethyl-3-(nitromethyl)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one
• CAS: 1496569-27-7
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: CODBELWDZMYNGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  63.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-(1-naphthyl)methacrylamide 在 dipotassium peroxodisulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到1,3-dimethyl-3-(nitromethyl)-1H-benzo[g]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Metal-free carbonitration of alkenes using K2S2O8

  摘要：

  开发了一种新型的无金属氧化碳氮化烯烃方法，这是通过硝化和C-H官能团化级联过程实现的。该方法为合成有价值的含硝基吲哚酮类化合物提供了一种高效途径。

  DOI：

  10.1039/c3cc47287f

文献信息

• Metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes: a direct approach to synthesize oxindoles by cascade C–N and C–C bond formation
  作者：Tao Shen、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1039/c3cc47336h

  日期：——

  A novel and direct metal-free nitro-carbocyclization of activated alkenes leading to valuable nitro-containing oxindoles via cascade C-N and C-C bond formation has been developed. The mechanistic study indicates that the initial NO and NO2 radical addition and the following C-H functionalization processes are involved in this transformation.

  已经开发了新颖且直接的无金属的硝基碳活化环，通过级联的CN和CC键形成可生成有价值的含硝基的吲哚。机理研究表明，最初的NO和NO2自由基加成以及随后的CH功能化过程都参与了该转化过程。