5,6,7,8-tetrafluoro-3-(1-(methylamino)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzopyrane-2,4-dione | 947380-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(1-(methylamino)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzopyrane-2,4-dione
• 英文别名: 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(1-methylaminoethylidene)-3,4-dihydro-2H-chromene-2,4-dione；3-(1-methylaminoethyliden)-5,6,7,8-tetrafluoro-2H,4H-benzopyran-2,4-dione
• CAS: 947380-99-6
• 化学式: C₁₂H₇F₄NO₃
• 分子量: 289.186
• InChiKey: NVSCSXGIPGXCGK-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7,8-tetrafluoro-3-(1-(methylamino)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzopyrane-2,4-dione 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到5,6,8-trifluoro-7-methylamino-3-(1-methylaminoethylidene)-3,4-dihydro-2H-chromene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Shcherbakov, Konstantin V.; Burgart, Yanina V.; Saloutin, Victor I., Heterocycles, 2006, vol. 69, # 1, p. 319 - 331

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙基5,6,7,8-四氟-2-甲基-4-氧代-4H-苯并吡喃-3-羧酸酯 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(1-(methylamino)ethylidene)-3,4-dihydro-2H-benzopyrane-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  2(3)-ethoxycarbonyl-5,6,7,8-四氟色酮与甲胺的反应

  摘要：

  摘要 2-乙氧基羰基-5,6,7,8-四氟色酮与甲胺的反应因溶剂性质和胺的量而异：在 DMSO 和 MeCN 中，C(7) 原子上的氟原子最初被取代，然后C(2) 和/或 C(9) 受到攻击，而在乙醇中，反应涉及 C(2) 原子并打开吡喃酮环。3-乙氧羰基-5,6,7,8-四氟-2-甲基色酮与甲胺反应，无论溶剂如何，都会打开色酮环并形成中间体乙基 3-(3,4,5, 6-四氟-2-羟基苯基)-2-(1-甲基氨基)亚乙基-3-氧代丙酸酯，经过分子内环化得到5,6,7,8-四氟-3-(1-甲基-氨基)亚乙基-3 ,4-二氢-2H-苯并吡喃-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0091-8

文献信息

• Reactions of 5,6,7,8-Tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-ones with methylamine
  作者：K. V. Shcherbakov、Ya. V. Burgart、V. I. Saloutin

  DOI：10.1134/s107042800612013x

  日期：2006.12

  5,6,7,8-Tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one reacts with methylamine to give methylammonium 5,6,7,8-tetrafluoro-2-oxo-2H-chromen-4-olate, regardless of the solvent. The reaction of 3-acetyl-5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-2H-chromen-2-one with the same amine in ethanol or acetonitrile leads to the formation of methylammonium 3-acetyl-5,6,7,8-tetrafluoro-2-oxo-2H-chromen-4-olate, while in dimethyl sulfoxide 5,6,8-trifluoro-7-methylamino-3-(1-methylaminoethylidene)-3,4-dihydro-2H-chromene-2,4-dione is formed. The latter is also formed in the reaction of 5,6,7,8-tetrafluoro-4-hydroxy-3-(1-iminoethyl)-2H-chromen-2-one with methylamine in DMSO, whereas in ethanol and acetonitrile 5,6,7,8-tetrafluoro-3-(1-methylaminoethylidene)-3,4-dihydro-2H-chromene-2,4-dione is obtained. 5,6,7,8-Tetrafluoro-3-(1-methylaminoethylidene)3,4-dihydro-2H-chromene-2,4-dione reacts with methylamine, yielding 7-mono- or 5,7-bis(methylamino)-substituted derivatives.