N-(2,3-dimethyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 1262835-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: N-(2,3-dimethyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 2-(2,3-dimethylbut-2-enyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 1262835-78-8
• 化学式: C₁₅H₂₁N
• 分子量: 215.338
• InChiKey: IAINQLXLFKULHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢异喹啉 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 CF₃O₃S^(1-)*C₃₀H₃₃NPPd⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-(2,3-dimethyl-2-buten-1-yl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  钯（II）3-亚氨基膦（3IP）配合物：在温和条件下用脂肪族胺对1,2-二烯（丙二烯）和1,3-二烯进行分子间加氢胺化的活性预催化剂

  摘要：

  脂环族3-亚氨基膦配体的合成扩展到包括新的框架，该框架结合了具有N-芳基亚氨基官能团（3IP Ar）的环己烯基骨架。因此，已经合成了一系列使用该新配体的钯（II）配合物，并将其用于3-甲基-1,2-丁二烯（1,1-二甲基丙二烯）和2,3-二甲基-1,3的分子间加氢胺化。 -丁二烯与仲胺。络合物[（3IP Ar）Pd（烯丙基）] OTf在这些反应中显示出优异的催化活性，在温和条件下以高转化率选择性生产烯丙基胺产物，相对于我们先前报道的催化剂观察到的速率有所提高。此外，证明了（3IP）Pd三氟甲磺酸盐体系的反应性趋势与其他已知的基于后期过渡金属的催化体系是互补的。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2010.08.033

文献信息

• Enantioselective Intermolecular Addition of Aliphatic Amines to Acyclic Dienes with a Pd–PHOX Catalyst
  作者：Nathan J. Adamson、Ethan Hull、Steven J. Malcolmson

  DOI：10.1021/jacs.7b03480

  日期：2017.5.31

  We report a method for the catalytic, enantioselective intermolecular addition of aliphatic amines to acyclic 1,3-dienes. In most cases, reactions proceed efficiently at or below room temperature in the presence of 5 mol % of a Pd catalyst bearing a PHOX ligand, generating allylic amines in up to 97:3 er. The presence of an electron-deficient phosphine within the ligand not only leads to a more active

  我们报告了一种将脂肪胺催化、对映选择性分子间加成到无环 1,3-二烯的方法。在大多数情况下，在 5 mol% 的带有 PHOX 配体的 Pd 催化剂的存在下，反应在室温或低于室温下有效地进行，生成烯丙胺高达 97:3 er。配体中缺电子膦的存在不仅会导致催化剂更具活性，而且对于在转化中实现高位点选择性也至关重要。