3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-D-arabinohexitol | 1425377-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-D-arabinohexitol
• CAS: 1425377-75-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₅
• 分子量: 486.608
• InChiKey: NJCWXUPFCBIXHQ-JFHPUIQFSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,6-di-O-benzyl-4-O-(2-naphthylmethyl)-2-deoxy-D-arabinohexodialdose 在 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 作用下， 以 水 为溶剂， 以71.429%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N ？O键作为糖苷键替代物：多羟基N-烷氧基哌啶的合成研究

  摘要：

  通过将高度官能化的1,5-二醛与各种羟胺进行双环双还原胺化（DRA），合成了一系列新型的多羟基N-烷氧基哌啶。所需的基于糖的二醛是由环戊二烯化钠分七步高效制备的。已经为DRA开发了两步协议。脱保护后，它导致了异黄酮，3-脱氧异氟谷氨酸和许多其他N-烷氧基类似物。通过变温NMR方法发现这些多羟基化的N-烷氧基哌啶衍生物的转化障碍约为15 kcal mol -1。除了N-hydroxyisofagomine本身，所制备的化合物均未显示出对甜杏仁β-葡萄糖苷酶的显着抑制活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201202374