4-benzyl-1-nitrosopiperidine | 15104-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-benzyl-1-nitrosopiperidine
• CAS: 15104-07-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: CYSKFNHRMLEKAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-63 °C
• 沸点：
  358.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-benzyl-1-nitrosopiperidine 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到4-苄基哌啶
  参考文献：
  名称：

  Reductive Denitrosation of Nitrosamines to Secondary Amines with Metal Halide/Sodium Borohydride

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1980-29196
• 作为产物：
  描述：

  4-苄基哌啶 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到4-benzyl-1-nitrosopiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过亚硝酸钠和N-卤代琥珀酰亚胺将芳胺直接转化为卤代芳烃

  摘要：

  描述了一种在室温下在无金属和无酸条件下，通过与亚硝酸钠（NaNO 2）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）在DMF中反应，将芳基胺转化为芳基卤化物的一锅通用方法。建议与桑德迈尔反应互补的这一新方案涉及原位产生的硝基卤化物引起芳基胺的亚硝化反应，形成重氮中间体，将其卤化以提供芳基卤化物。

  DOI：

  10.1002/chem.201803347

文献信息

• Selective N-Nitrosation of Amines,<i>N</i>-Alkylamides and<i>N</i>-Alkylureasby N₂O₄Supported on Cross-Linked Polyvinylpyrrolidone(PVP-N₂O₄)
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Ali-Reza Pourali

  DOI：10.1055/s-2003-40518

  日期：——

  N2O4 was supported on the cross-linked polyvinylpyrrolidone (PVP) to afford a solid, stable and recyclable nitrosating agent. This reagent shows excellent selectivity for N-nitrosation of dialkyl amines in the presence of diaryl-, arylalkyl-, trialkylamines and also for secondary amides in dichloromethane at room temperature under mild and heterogeneous conditions. Also N-nitroso-N-alkyl amides can be selectively prepared in the presence of primary amides and N-phenylamides under similar reaction conditions. Selective N-nitrosation or dealkylation and N-nitrosation of tertiary amines can also be performed by this reagent.

  N2O4被负载在交联聚乙烯吡咯烷酮（PVP）上，形成一种固体、稳定且可回收的亚硝化剂。该试剂在温和的非均相条件下，室温下二氯甲烷中，对二烷基胺的N-亚硝化表现出优异的选择性，相比二芳基胺、芳基烷基胺及三烷基胺更具选择性。同时，在相似的反应条件下，该试剂也能在Primary amides和N-苯甲酰胺存在下，选择性制备N-亚硝基-N-烷基酰胺。此外，该试剂还能实现对三胺的选择性N-亚硝化和脱烷基化再N-亚硝化。
• <i>N</i>-Nitrosation of Secondary Amines Using Supported Perchloric Acid on Silica Gel and Stereoselectivity Study of Nitrosated Products
  作者：Hamid Goudarziafshar、Arash Ghorbani-Choghamarani、Laila Hadian

  DOI：10.1002/jccs.201300136

  日期：2013.7.11

  N‐Nitrosation of different types of secondary amines has been proceeded using supported perchloric acid on silica gel and sodiume nitrite under heterogeneous conditions. The operational system is simple and high pure products can be easily isolated with good to high yields.

  Ñ不同类型的仲胺的-Nitrosation已经使用在硅胶上的支承高氯酸和异构条件下sodiume亚硝酸盐进行。操作系统简单，可以很容易地分离出高纯度的产品，并且产率高到高。
• Asymmetric Transformation of <i>N</i>-Nitrosamines by Inclusion Crystallization with Optically Active Hosts
  作者：Teresa Olszewska、Maria J. Milewska、Maria Gdaniec、Hanna Małuszyńska、Tadeusz Połoński

  DOI：10.1021/jo001311v

  日期：2001.1.1

  sign corresponding to the n-pi* electronic transition. The optically active nitrosamines are configurationally labile compounds and gradually racemize in solution but they are indefinitely stable in the solid state. The first-order kinetics of the racemization in solution allowed us to assign the N-N rotation barriers by simple polarimetric measurements.

  通过与旋光性二醇（TADDOLs）的夹杂物结晶，仅由于绕NN键旋转受阻而具有手性的几种N-亚硝基哌啶被拆分为对映体。客体亚硝胺的绝对构型是从包合物的X射线晶体结构推导出来的。通过主体二醇与哌嗪的竞争络合释放包封的亚硝胺。拆分的亚硝胺的旋光性由其CD光谱显示。提出了一个简单的手性规则，以合理化观察到的对应于n-pi *电子跃迁的Cotton效应信号。旋光性亚硝胺是结构不稳定的化合物，并在溶液中逐渐消旋，但在固态中它们无限稳定。
• Photoinduced Vicinal Sulfamoyloximation of Alkenes: Harnessing Bifunctional Nitrosamines via a Rapid Radical Trapping Strategy
  作者：Wei Li、Chenchen Diao、Yilian Lu、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02245

  日期：2024.7.26

  bifunctional activation under neutral conditions to generate key sulfamoyl radicals. It accommodates broad substrate scope and functional group compatibility, enabling late-stage modifications of bioactive molecules and expanding sulfonamide diversity in organic synthesis.

  我们开发了一种使用N-亚硝胺作为双功能试剂进行烯烃邻位氨磺酰肟化的光诱导方法，其中 DABSO 既作为磺酰源又作为快速氨基自由基捕获剂。这种策略可以防止自由基重组，从而在中性条件下实现双功能激活，从而产生关键的氨磺酰自由基。它适应广泛的底物范围和官能团兼容性，能够对生物活性分子进行后期修饰并扩大有机合成中磺酰胺的多样性。
• KANO SHINZO; TANAKA YASUYUKI; SUGINO EIICHI; SHIBUYA SHIROSHI; HIBINO SAT+, SYNTHESIS, 1980, NO 9, 741-742
  作者：KANO SHINZO、 TANAKA YASUYUKI、 SUGINO EIICHI、 SHIBUYA SHIROSHI、 HIBINO SAT+

  DOI：——

  日期：——