(2S)-2-Amino-3,3,3-triphenyl-1-butanol | 169768-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S)-2-Amino-3,3,3-triphenyl-1-butanol
• 英文别名: (S)-2-amino-3,3,3-triphenylpropan-1-ol
• CAS: 169768-90-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• 分子量: 303.404
• InChiKey: NHPYCINPHWXFIC-HXUWFJFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  510.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  46.25
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-2-Amino-3,3,3-triphenyl-1-butanol 在 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 75.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  阴离子双恶唑啉 (BOX) 配体负载的镍亚胺基配合物催化的对映选择性 C-H 胺化

  摘要：

  将三苯甲基取代的双恶唑啉 (TrHBOX) 制备为先前报道的能够进行闭环胺化催化的联吡啶镍系统的手性类似物。用二价 NiI2(py)4 进行配体金属化，然后还原钾石墨，得到一价 (TrHBOX)Ni(py) (4)。将 1.4 equiv 的 1-金刚基叠氮化物的苯溶液缓慢添加到 4 中生成四叠氮基 (TrHBOX)Ni(κ2-N4Ad2) (5) 和末端亚胺基加合物 (TrHBOX)Ni(NAd) (6)。通过单晶 X 射线晶体学、NMR 和 EPR 光谱学和计算对 6 进行的研究揭示了一种 Ni(II)-亚胺基自由基配方，类似于其双吡喃酮同系物。配合物 4 表现出对映选择性分子内 CH 键胺化，可从 4-aryl-2-methyl-2-azidopentanes 得到 N-杂环产物。催化 CH 胺化在温和条件下（5 mol% 催化剂，60 °C）发生，并以适中的产率（29%-87%）提供吡咯烷产物，ee

  DOI：

  10.1021/jacs.0c09839
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-3-(2-Azido-3,3,3-triphenyl-1-oxopropyl)-4-(phenylmethyl)-2-oxazolidinone 在 platinum(IV) oxide 锂硼氢 、 水 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-2-Amino-3,3,3-triphenyl-1-butanol
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Chiral Bisoxazolines: Observations on the Effect of Substituents

  摘要：

  A series of enantiomerically pure 4-substituted bisoxazolines 1a-f, 2c, and 2e was prepared from naturally derived or synthetic amino alcohols and malonyl dichloride derivatives. The formation of the bisoxazolines was accomplished in two stages: (1) preparation of the bis-amides of the malonyl derivatives with the amino alcohols and (2) cyclization of the hydroxy amides 4 by either of two general protocols; (1) heating with thionyl chloride in toluene or (2) formation of the bismesylate and then heating with aqueous or alcoholic base. The latter procedure was found to be more reliable especially for bisoxazolines with bulky substitutents at C(4). The C(4) trityl-substituted hydroxy amide 4f produced the bis(acylaziridine) 10 by cyclization on the nitrogen atom using KOH/MeOH, but afforded the desired bisoxazoline If by the action of SOCl2/Et(3)N. The synthesis of the nonnaturally derived amino alcohols using the Evans asymmetric azidation procedure is also described.

  DOI：

  10.1021/jo00120a036

文献信息

• Iridium-Catalyzed Enantioselective Transfer Hydrogenation of 1,1-Dialkylethenes with Ethanol: Scope and Mechanism
  作者：Lu Qian、Cui Yu、Lan Gan、Xixia Tang、Yulei Wang、Guixia Liu、Xuebing Leng、Zhao Sun、Yinlong Guo、Xiao-Song Xue、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.3c12985

  日期：2024.2.7

  NOx) via a ligand-remetalation pathway. The catalyst deactivation under the hydrogenation conditions with H2 is much faster than that under the transfer hydrogenation conditions with EtOH, which explains why the (PCNOx)Ir catalyst is effective for the transfer hydrogenation but ineffective for the hydrogenation. The suppression of di-to-trisubstituted alkene isomerization by regioselective 1,2-insertion

  尽管过渡金属催化的不对称烯烃氢化领域取得了半个世纪的进步，但纯烷基取代的1,1-二烷基乙烯的对映选择性氢化仍然是一个未解决的挑战。在此，我们描述了一种手性 PCN Ox -钳铱络合物，用于用乙醇对此类烯烃进行不对称转移氢化，提供全烷基取代的叔立体中心。在底物与仲/伯和伯/伯烷基组合的反应中可以实现高水平的对映选择性。该催化剂进一步应用于二取代烯醇的氧化还原异构化，产生远离所得羰基的叔立体中心。机理研究揭示了二氢化物 (PCN Ox )Ir(H) 2作为催化活性中间体，可以衰变成二聚体 (κ 3 -PCN Ox )IrH(μ-H) 2 IrH(κ 2 -PCN) Ox ) 通过配体重金属化途径。 H 2加氢条件下的催化剂失活比EtOH转移加氢条件下的催化剂失活快得多，这解释了为什么(PCN Ox )Ir催化剂对转移加氢有效但对加氢无效。通过区域选择性 1,2-插入抑制二取代到三取代的烯烃异构