2-乙炔基-7-甲氧基萘 | 144269-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-乙炔基-7-甲氧基萘
• 英文名称: 6-methoxy-2-ethynylnaphthalene
• 英文别名: HCC-2-C10H6OMe-7；2-Ethynyl-7-methoxynaphthalene
• CAS: 144269-93-2
• 化学式: C₁₃H₁₀O
• 分子量: 182.222
• InChiKey: WZXFQDDYKKFZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  313.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙炔基-7-甲氧基萘 在 碘苯二乙酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 10.0h， 以62%的产率得到7-methoxynaphthalene-2-carboxylic acid 2-(7-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl ester
  参考文献：
  名称：

  General base-tuned unorthodox synthesis of amides and ketoesters with water

  摘要：

  我们使用无机/有机碱发现了一种高反应性的λ³-高价碘化物种，通过嫁接末端炔烃不传统合成酰胺和酮酯。与金属催化的脱水方法相比，in situ生成的非金属试剂有效地在室温下与胺/炔烃和水形成了C–N/C–O和CO键。

  DOI：

  10.1039/c4cc07961b

文献信息

• Copper(<scp>i</scp>) iodide catalyzed synthesis of primary propargylic alcohols from terminal alkyne
  作者：Shrishnu Kumar Kundu、Kanchan Mitra、Adinath Majee

  DOI：10.1039/c4ra12719f

  日期：——

  A highly efficient and practical method for the synthesis of primary propargylic alcohols has been developed using CuI as catalyst and paraformaldehyde as the formaldehyde source. The reaction was performed under mild reaction conditions offering the desired products in good to excellent yields with a variety of terminal alkynes.

  使用CuI作为催化剂，多聚甲醛作为甲醛源，已经开发出一种高效，实用的伯炔丙醇合成方法。该反应在温和的反应条件下进行，以各种末端炔烃提供所需产物，收率良好至优异。
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Dehydrative Nazarov-Type Electrocyclization of Aryl and 2-Thienyl Vinyl Alcohols
  作者：Jianwen Jin、Yichao Zhao、Ali Gouranourimi、Alireza Ariafard、Philip Wai Hong Chan

  DOI：10.1021/jacs.8b02339

  日期：2018.5.2

  An efficient chiral Brønsted acid-catalyzed enantioselective dehydrative Nazarov-type electrocyclization (DNE) of electron-rich aryl- and 2-thienyl-β-amino-2-en-1-ols is described. The 4π conrotatory electrocyclization reaction affords access to a wide variety of the corresponding 1 H-indenes and 4 H-cyclopenta[ b]thiophenes in excellent yields of up to 99% and enantiomeric excess (ee) values of up

  描述了一种有效的手性 Brønsted 酸催化的对映选择性脱水纳扎罗夫型电环化 (DNE) 的富电子芳基-和 2-噻吩基-β-氨基-2-en-1-ols。4π 旋转电环化反应可以以高达 99% 的优异收率和高达 99% 的对映体过量 (ee) 值获得各种相应的 1 H-茚和 4 H-环戊二烯 [b] 噻吩。基于提议的密切接触离子对物种的实验和计算研究，进一步由底物阳离子的氨基和手性催化剂阴离子之间的氢键辅助，提供了对观察到的产物对映选择性的深入了解。
• Synthesis of 2-arylindole derivatives and evaluation as nitric oxide synthase and NFκB inhibitors
  作者：Xufen Yu、Eun-Jung Park、Tamara P. Kondratyuk、John M. Pezzuto、Dianqing Sun

  DOI：10.1039/c2ob26456k

  日期：——

  small molecule drug-like inhibitors blocking both nitric oxide synthase and NFκB could offer a synergistic therapeutic approach in the prevention and treatment of inflammation and cancer. During the course of evaluating the biological potential of a commercial compound library, 2-phenylindole (1) displayed inhibitory activity against nitrite production and NFκB with IC50 values of 38.1 ± 1.8 and 25.4

  开发阻断一氧化氮合酶和 NFκB 的小分子类药物抑制剂可以为预防和治疗炎症和癌症提供协同治疗方法。在评估商业化合物库的生物学潜力的过程中，2-苯基吲哚( 1 ) 显示出对亚硝酸盐产生和 NFκB 的抑制活性，IC 50值分别为 38.1 ± 1.8 和 25.4 ± 2.1 μM。基于这一先导，已经进行了合成和系统优化，以努力寻找具有抗炎和癌症预防潜力的新型、更有效的一氧化氮合酶和 NFκB 抑制剂。首先，化学衍生化1和2-苯基吲哚-3-甲醛( 4 ) 用于生成一组N-烷基化吲哚和 3-肟衍生物2-7。其次，通过应用一锅钯催化的 Sonogashira 型炔基化和碱辅助环加成，从一系列取代的 2-碘苯胺 ( 8 ) 和末端炔烃 ( 9 )合成了一系列多样化的 2-芳基吲哚衍生物 ( 10 ) 。随后的生物学评估显示，3-甲醛肟和氰基取代的 2-苯基吲哚5和7表现出最强的亚硝酸盐抑制活性（IC
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Visible-light induced copper(<scp>i</scp>)-catalysed denitrogenative oxidative coupling of hydrazinylpyridines with terminal alkynes
  作者：Vaibhav Pramod Charpe、Aniket A. Hande、Arunachalam Sagadevan、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c8gc01180j

  日期：——

  Visible light mediated copper catalysed denitrogenative oxidative coupling of 2-hydrazinopyridines with terminal alkynes to form 2-(alkyl/arylethynyl) pyridines in the presence of O2 at room temperature is reported with 42 examples. This is the first report on visible light stimulated N2 elimination by an in situ generated copper(II) superoxo/peroxo complex. N2 and water are the only by-products. The

  有42个实例报道了在室温下在O 2存在下可见光介导的铜催化的2-肼基吡啶与末端炔烃的铜催化的脱氮氧化偶联，以形成2-（烷基/芳基乙炔基）吡啶。这是关于通过原位生成的铜（II）超氧/过氧配合物消除可见光刺激的N 2的首次报道。N 2和水是唯一的副产物。绿色化学指标评估表明当前的方法是环保的，并且在经济上可行。该方法可以绿色合成mGluR5受体拮抗剂，2-甲基-6-（苯基乙炔基）吡啶（MPEP）和2-（（3-甲氧基苯基）乙炔基）-6-甲基吡啶（M-MPEP）。