tert-butyl (2S,3R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylhept-6-en-3-ylcarbamate | 1301684-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylhept-6-en-3-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2S,3R,4S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-hydroxy-4-methylhept-6-en-3-yl]carbamate
• CAS: 1301684-92-3
• 化学式: C₁₉H₃₉NO₄Si
• 分子量: 373.608
• InChiKey: PFYZDGGWQALMJY-KHYOSLBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylhept-6-en-3-ylcarbamate 在 盐酸 、 四丁基氟化铵 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (3S,4R,5S)-4-amino-3-methylhexane-1,3,5-triol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成

  摘要：

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259531
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2R,3S)-3-hydroxy-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxobutan-2-yl]carbamate 在 咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (2S,3R,4R)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylhept-6-en-3-ylcarbamate 、 tert-butyl (2S,3R,4S)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-hydroxy-4-methylhept-6-en-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成

  摘要：

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259531

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 2,4,6-Trideoxy-4-(dimethylamino)-3-C-methyl-l-lyxohexopyranose (Lemonose)
  作者：Géraldine Masson、Jieping Zhu、Guillaume Bernadat、Nicolas George、Cédric Couturier、Thierry Schlama

  DOI：10.1055/s-0030-1259531

  日期：2011.3

  L-Lemonose, the glycosidic part of (–)-lemonomycin, has been synthesized in ten steps with 18% overall yield from Dthreonine. The key steps are a double, highly diastereoselective Grignard addition to a Weinreb amide and a chemoselective oxidation of a primary alcohol in the presence of a secondary alcohol, a tertiary alcohol and a tertiary amine, leading directly to the lactol.

  L-柠檬糖是 (–)-柠檬霉素的糖苷部分，已分十步合成，Dthreonine 的总产率为 18%。关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重、高度非对映选择性格氏加成，以及在仲醇、叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化，直接生成内酯。