BH3*HP(C6H4-m-CH2CH2NMe2)2 | 1134206-47-5

• 英文名称: BH3*HP(C6H4-m-CH2CH2NMe2)2
• CAS: 1134206-47-5
• 化学式: C₂₀H₃₈B₃N₂P
• 分子量: 369.942
• InChiKey: FQHCZMUCCSYFSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BH3*HP(C6H4-m-CH2CH2NMe2)2 在 三乙烯二胺 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 AcGlySCH₂P(C₆H₄-m-CH₂CH₂NMe₂)2
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble phosphinothiol reagents

  摘要：

  水溶性试剂和方法用于在水介质中形成磷硫酸酯和叠氮基之间的酰胺键。磷硫酸酯是使用水溶性磷硫醇试剂生成的。该反应允许在水溶液中形成各种化学物种之间的酰胺键，包括氨基酸、肽或蛋白质片段。特别值得注意的是，该反应允许在生理环境中形成酰胺键。在一个特定实施例中，该发明提供了在水介质中进行肽连接的试剂和方法。该反应消除了对半胱氨酸残基的需求，并且是无痕迹的，不会在连接的肽产品中留下残留原子。

  公开号：

  US08410247B2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-bromophenyl)ethyl methanesulfonate 在 碘 、 二异丁基氢化铝 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.33h， 生成 BH3*HP(C6H4-m-CH2CH2NMe2)2
  参考文献：
  名称：

  Water-soluble phosphinothiol reagents

  摘要：

  水溶性试剂和方法用于在水介质中形成磷硫酸酯和叠氮基之间的酰胺键。磷硫酸酯是使用水溶性磷硫醇试剂生成的。该反应允许在水溶液中形成各种化学物种之间的酰胺键，包括氨基酸、肽或蛋白质片段。特别值得注意的是，该反应允许在生理环境中形成酰胺键。在一个特定实施例中，该发明提供了在水介质中进行肽连接的试剂和方法。该反应消除了对半胱氨酸残基的需求，并且是无痕迹的，不会在连接的肽产品中留下残留原子。

  公开号：

  US08410247B2

文献信息

• Coulombic effects on the traceless Staudinger ligation in water
  作者：Annie Tam、Ronald T. Raines

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.02.047

  日期：2009.2

  The traceless Staudinger ligation can be mediated by phosphinothiols under physiological conditions. Proximal positive charges are necessary to achieve that transformation, presumably because those charges discourage protonation of the key iminophosphorane intermediate. Here, a series of cationic phosphinothiols is used to probe Coulombic effects on the traceless Staudinger ligation in aqueous buffers

  无痕施陶丁格结扎可以在生理条件下由膦硫醇介导。近端正电荷是实现这种转化所必需的，大概是因为这些电荷会阻碍关键亚氨基膦中间体的质子化。在这里，一系列阳离子膦硫醇用于探测水性缓冲液中无痕施陶丁格结扎的库仑效应。试剂双（米- Ñ，Ñ -dimethylaminomethylphenyl）phosphinomethanethiol（3）被发现是优于其他，无论在它的介导无痕施陶丁格连接在水和其合成的效率的能力。