(2S,3R)-3-benzyl-3-methylaepfelsaeure-4-ethylester | 111832-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (2S,3R)-3-benzyl-3-methylaepfelsaeure-4-ethylester
• 英文别名: (2R,3S)-2-benzyl-2-methyl-3-hydroxysuccinic acid 1-ethyl ester；(2S,3R)-3-benzyl-4-ethoxy-2-hydroxy-3-methyl-4-oxobutanoic acid
• CAS: 111832-95-2
• 化学式: C₁₄H₁₈O₅
• 分子量: 266.294
• InChiKey: DMIIWAQLUPROKV-BXUZGUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyl-3-methylaepfelsaeure-4-ethylester 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以71%的产率得到(R)-2-formyl-2-methyl-3-phenylpropionsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化von（S）-Äpfelsäure-Derivaten：ein Weg zu对映异构体reinen烷基化丙二醛

  摘要：

  （S）-苹果酸衍生物的电化学氧化：对映体纯烷基丙二醛二酯的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700204
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-benzyl-3-methylaepfelsaeure-diethylester 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(2S,3R)-3-benzyl-3-methylaepfelsaeure-4-ethylester
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化von（S）-Äpfelsäure-Derivaten：ein Weg zu对映异构体reinen烷基化丙二醛

  摘要：

  （S）-苹果酸衍生物的电化学氧化：对映体纯烷基丙二醛二酯的途径。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700204

文献信息

• Syntheses and Kinetic Evaluation of Racemic and Optically Active 2-Benzyl-2-methyl-3,4-epoxybutanoic Acids as Irreversible Inactivators for Carboxypeptidase A
  作者：Mijoon Lee、Dong H. Kim

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00340-6

  日期：2002.4

  Racemic and optically active 2-benzyl-2-methyl-3,4-epoxybutanoic acids were synthesized and evaluated as inactivators for carboxypeptidase A. a representative zinc-containing proteolytic enzyme. Only the threo-form of the inactivator is effective and its potency in terms of k(inact)/K-I value is lower by 42-fold compared with 2-benzyl-3,4-epoxybutanoic acid, indicating that the alpha-methyl group affects adversely in the inactivation contrary to the expectation that it would enhance the inactivation activity of the inhibitor through additional interactions of the methyl group with a small cavity (alpha-methyl hole) present next to the S-1' hydrophobic pocket. Of the enantiomeric pair, the inactivator having the (2S,3R)-configuration is more potent than its enantiomer by 44-fold. The observed kinetic results may be rationalized on the basis that the methyl group in the inactivator having the (2R,3S)configuration experiences the van der Waals repulsive interactions with the bottom of the active site crevice in binding to CPA, casting a doubt on the presence of the so-called alpha-methyl hole at the active site of carboxypeptidase A. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• RENAUD PH.; HURZELER M.; SEEBACH D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 2, 292-298
  作者：RENAUD PH.、 HURZELER M.、 SEEBACH D.

  DOI：——

  日期：——